4-methoxyacetophenone semicarbazone | 717-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyacetophenone semicarbazone
• 英文别名: p-methoxyacetophenonsemicarbazone；[1-(4-Methoxyphenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 717-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01017501
• 分子量: 207.232
• InChiKey: BDWNPKPUKNYIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone semicarbazone 在 sodium bismuthate 、 silica gel 作用下， 反应 0.07h， 以83%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regeneration of Ketones from Semicarbazones in the Solid State on Wet Silica Supported Sodium Bismuthate under Microwave Irradiation

  摘要：

  在无溶剂环境友好条件下，酮半卡巴脎在湿硅胶负载的钠铋酸盐上进行微波辐照，提供了一种快速、高效且简便的酮类化合物再生方法，且产率良好。

  DOI：

  10.1039/a806876c
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 potassium dichromate 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 生成 4-methoxyacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Mameli, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 II, p. 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Iraj Mohammadpoor -Baltork、Godaraz Kianfar

  DOI：10.1246/bcsj.71.2655

  日期：1998.11

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) peroxodisulfate (1), is readily prepared as an orange solid from commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and potassium peroxodisulfate. This reagent easily converts hydrazones, semicarbazones, oximes, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds with excellent yields.

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。
• VO(acac)₂Catalyzed Oxidative Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1081/scc-200039490

  日期：2004.12.31

  Oximes, hydrazones, and semicarbazones undergo facile deprotection in the presence of a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate and hydrogen peroxide in acetone at room temperature.

  在室温下，在丙酮中存在催化量的乙酰丙酮氧钒和过氧化氢的情况下，肟、腙和缩氨基脲容易脱保护。
• Highly Selective Regeneration of Carbonyl Compounds from Their Oximes and Semicarbazones in Aqueous Medium
  作者：Sanjay Bhar、Sharmistha Guha

  DOI：10.1081/scc-200054761

  日期：2005.5

  Abstract Chemoselective regeneration of aryl alkyl ketone, α‐tetralone, and cycloalkanone by hydrolysis of their oximes and semicarbazones has been accomplished using aqueous phosphoric acid without involvement of any organic cosolvent in the reaction medium, where the similar derivatives of aryl aldehyde, diaryl ketone, aliphatic acyclic aldehyde and ketone remain mostly inert.

  摘要 芳基烷基酮、α-四氢萘酮和环烷酮通过水解其肟和缩氨基脲的化学选择性再生已使用磷酸水溶液完成，反应介质中不涉及任何有机助溶剂，其中芳醛、二芳基酮、脂肪族无环醛和酮大多保持惰性。
• Synthesis and antitubercular and antibacterial activity of some active fluorine containing quinoline–pyrazole hybrid derivatives
  作者：Nagabhushana Nayak、Jurupula Ramprasad、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.011

  日期：2016.3

  Mycobacterium tuberculosis and antibacterial activity against three common pathogenic bacterial strains. Four derivatives (8b, 8c, 8j and 8o) displayed significant antitubercular activity. The compounds derived from 8-trifluoromethylquinoline and 6-fluoroquinoline scaffolds with halogen substitution on the pyrazole ring exhibited superior inhibition activity than corresponding 6-methoxyquinoline analogs.

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。
• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。