2,3-dibromo-acrylic acid ethyl ester | 63881-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-dibromo-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,3-Dibrom-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2,3-dibromoprop-2-enoate
• CAS: 63881-48-1
• 化学式: C₅H₆Br₂O₂
• 分子量: 257.909
• InChiKey: RCZNRJVVXOOAHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-acrylic acid ethyl ester 、 4-amidinopyridine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以170 g的产率得到5-bromo-2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及以下式I的新化合物： 或其药学上可接受的盐，其中整数如描述中所定义。 所述化合物适用于治疗细菌感染。还声明了一种包含药学上可接受载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染药物的药物以及制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20170334880A1
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化 [4 + 4] Homo-TMM 全碳 1,4-偶极前体的环加成反应构建苯并呋喃[3,2-b]偶氮辛和呋喃[3,2-b]偶氮辛

  摘要：

  我们开发了一种新型的钯催化[4 + 4]环加成反应（苯并）呋喃衍生的氮杂二烯与由α-烯丙基丙二酸酯衍生物原位生成的同TMM全碳1,4-偶极子，提供了一系列苯并呋喃[ 3 ,2- b ]azocines 和呋喃[3,2- b ]azocines 具有良好至优异的产率（高达 96%）和独特的区域选择性。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好的特点。通过克级反应证明了合成效用。此外，还探索了催化不对称[4 + 4]环加成形式。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300283

文献信息

• Pentylpyridinium Tribromide: A Vapor Pressure Free Room Temperature Ionic Liquid Analogue of Bromine
  作者：José Salazar、Romano Dorta

  DOI：10.1055/s-2004-825598

  日期：——

  and characterization of the room temperature ionic liquid pentylpyridinium tribromide (2) is described. Tribromide 2 was used as a vapor pressure free bromine analogue for the bromination of ketones, aromatics, alkenes, and alkynes. The brominations were carried out in the absence of organic solvents and in most cases the only extraction solvent needed was water. Selectivities and reactivities were

  描述了室温离子液体三溴化戊基吡啶鎓 (2) 的合成和表征。三溴化物 2 用作无蒸气压的溴类似物，用于酮、芳烃、烯烃和炔烃的溴化。溴化是在没有有机溶剂的情况下进行的，在大多数情况下，唯一需要的萃取溶剂是水。选择性和反应性被证明优于当前的方案。用过的溴化戊基吡啶鎓试剂 (1) 很容易回收利用。
• Total Synthesis of Stachyodin A via One-Pot Suzuki Coupling for Quick Construction of Carbon Skeleton
  作者：Yuichiro Kawamoto、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00998

  日期：2021.5.21

  Stachyodin A, possessing a unique spirotetrahydrofuran ring system, was isolated from the roots of Indigofera stachyodes in 2018. The first total synthesis of racemic stachyodin A was accomplished in 14 steps. The efficient stereoselective synthetic route involved one-pot Suzuki coupling and stereocontrolled epoxidation followed by reductive opening and spirocyclization.

  具有独有的螺四氢呋喃环系统的Stachyodin A于2018年从靛蓝靛蓝的根中分离出来。外消旋Stachyodin A的第一个全合成步骤有14个步骤。有效的立体选择性合成路线涉及一锅铃木偶联和立体控制的环氧化，然后进行还原性开放和螺环化。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET NOUVELLE UTILISATION
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013164337A9

  公开（公告）日：2014-09-18
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL DISEASES
  申请人：JANSSEN R&D IRELAND

  公开号：US20150087651A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to novel compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the integers are as defined in the description. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及以下式I的新化合物： 或其药学上可接受的盐，其中整数如描述中所定义。 所述化合物可用于治疗细菌感染。还声明了一种包含药学上可接受的载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染药物的声明以及制备所述化合物的方法。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> [4 + 4] Cycloaddition of <scp>Homo‐TMM All‐Carbon</scp> 1,<scp>4‐Dipole</scp> Precursors for Construction of Benzofuro[3,2‐<i>b</i>]azocines and Furo[3,2‐<i>b</i>]azocines
  作者：Ying Chen、Meng Zang、Weijie Wang、Yang‐Zi Liu、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202300283

  日期：2023.11

  We developed a novel Pd-catalyzed [4 + 4] cycloaddition of (benzo)furan-derived azadienes with homo-TMM all-carbon 1,4-dipoles in situ generated from α-allyl malonate derivatives, affording an array of benzofuro[3,2-b]azocines and furo[3,2-b]azocines with good to excellent yields (up to 96%) and exclusive regioselectivities. This methodology featured mild reaction conditions and good functional group

  我们开发了一种新型的钯催化[4 + 4]环加成反应（苯并）呋喃衍生的氮杂二烯与由α-烯丙基丙二酸酯衍生物原位生成的同TMM全碳1,4-偶极子，提供了一系列苯并呋喃[ 3 ,2- b ]azocines 和呋喃[3,2- b ]azocines 具有良好至优异的产率（高达 96%）和独特的区域选择性。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好的特点。通过克级反应证明了合成效用。此外，还探索了催化不对称[4 + 4]环加成形式。