苯乙酸苯酰肼 | 6596-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸苯酰肼
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylacetylhydrazine
• 英文别名: phenylacetic acid phenylhydrazide；2'-phenylphenylacetohydrazide；N′,2-diphenylacetohydrazide；N',2-diphenylacetohydrazide；β-Phenylacetyl-phenyl-hydrazin；Phenylaceto-N^β-phenylhydrazid；Phenylessigsaeure-β-phenylhydrazid；β-(Phenylacetyl)phenylhydryazin；1-Phenyl-acetyl-2-phenylhydrazin；N'-phenyl(phenyl)acetohydrazide；N-Phenyl-N'-phenylacetyl-hydrazin；Phenyl-essigsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；phenylacetic acid N'-phenyl-hydrazide；β-Phenacetyl-phenylhydrazin；N'-Phenacetyl-N-phenyl-hydrazin；benzeneacetic acid, 2-phenylhydrazide
• CAS: 6596-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UITIZRPCBOEVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  348.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸苯酰肼 在 甲基锂 、 calcium carbonate 作用下， 生成 3-苯基氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Monatshefte fur Chemie, 1897, vol. 18, p. 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯乙酸苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  Schott, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-oxadiazolium and 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]pyridinium salts
  作者：G. V. Boyd、S. R. Dando

  DOI：10.1039/j39700001397

  日期：——

  is described. Numerous 3-aryl-1,3,4-oxadiazolium salts, containing a novel type of heterocyclic cation, have been prepared by the action of carboxylic anhydrides on diacylarylhydrazines in the presence of perchloric or fluoroboric acid. 1,3,4-Oxadiazolo[3,2-a]pyridinium salts are similarly formed from 1 -acylamino-2-pyridones. The stability of the salts and their i.r. and n.m.r. spectra are discussed

  已经研究了一些简单的1,3,4-恶二唑的质子化和烷基化，并描述了一种新的1,3,4-恶二唑的合成。在高氯酸或氟硼酸的存在下，通过羧酸酐对二酰基芳基肼的作用，已经制备了许多含有新型杂环阳离子的3-芳基-1,3,4-恶二唑鎓盐。类似地由1-酰基氨基-2-吡啶酮形成1,3,4-氧杂二唑[3,2- a ]吡啶鎓盐。讨论了盐的稳定性及其ir和nmr光谱。
• A formal [3+2] cycloaddition reaction of <i>N</i>-methylimidazole as a masked hydrogen cyanide: access to 1,3-disubstitued-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Issa Yavari、Omid Khaledian

  DOI：10.1039/d0cc01065k

  日期：——

  N-Methylimidazole (NMI) can act as a masked HCN in the synthesis of 1,3-disubstitued-1H-1,2,4-triazoles via a formal cycloaddition reaction of hydrazonoyl chloride with NMI. The product was proved to be formed via an initial nucleophilic substitution of hydrazonoyl chloride with NMI following cyclization and two sequential C–N bond cleavages.

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。
• Assembly of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xiaodong Xiong、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300847v

  日期：2012.5.18

  CuI-catalyzed coupling of N-acyl-N′-substituted hydrazines with aryl iodides takes place at 60–90 °C to afford N-acyl-N′,N′-disubstituted hydrazines regioselectively and thereby gives a facile method for assembling N,N-diaryl hydrazines. N-Acyl-N′-substituted hydrazines can also react with 2-bromoarylcarbonylic compounds at 60–125 °C under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline to provide 1-aryl-1H-indazoles

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。
• Reagent/Substituent Switching Approach for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole/1,3,4-Oxadiazoline and 1,2,4-Triazole Derivatives from N-Substituted Hydrazides
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Ashok Konala、Donala Janreddy、Chu-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600274

  日期：2016.8.18

  A metal‐free method for the synthesis of substituted 1,3,4‐oxadiazole/1,3,4‐oxadiazoline and 1,2,4‐triazole derivatives from a common starting material via reagent/substituent switching is reported. In the presence of 2‐fluoropyridine/triflic anhydride, 1,3,4‐oxadiazole derivatives were exclusively formed from N′‐tert‐butylhydrazides and 1,3,4‐oxadiazoline derivatives were produced from N‐phenylhydrazides

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。
• [3 + 3]-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Nitrile Imines Generated in Situ: Access to Tetrahydropyridazines
  作者：Lennart K. B. Garve、Martin Petzold、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03598

  日期：2016.2.5

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted under the influence of a Lewis acid with hydrazonyl chlorides to afford tetrahydropyridazines. Formally, this transformation can be regarded as a [3 + 3]-cycloaddition of three-membered rings and nitrile imines generated in situ. This efficient method provides fast access to a variety of structurally diverse pyridazine derivatives. The structure of a typical product was

  供体-受体环丙烷在路易斯酸的影响下与酰氯反应，得到四氢哒嗪。从形式上讲，该转化可视为原位生成的三元环和腈亚胺的[3 + 3]环加成。这种有效的方法提供了快速访问各种结构多样的哒嗪衍生物的方法。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。