2-(2'-methylaminoethoxy)-o-phenylene-1,3,2-dioxaborolane | 121589-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(2'-methylaminoethoxy)-o-phenylene-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yloxy)-N-methylethanamine；spiroCAT；ethanamine, 2-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yloxy)-N-methyl-；3-Methylspiro[1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane-2,8'-7,9-dioxa-8-boranuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene]
• CAS: 121589-95-5
• 化学式: C₉H₁₂BNO₃
• 分子量: 193.01
• InChiKey: MPTOHRLOQSMHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-methylaminoethoxy)-o-phenylene-1,3,2-dioxaborolane 在 diborane(6) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 儿萘酚硼烷
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙基苯胺硼烷的螺硼酸酯催化还原

  摘要：

  N，N-二乙基苯胺硼烷对酯，酰胺和酮的还原作用是由螺硼酸酯络合物衍生的催化剂来加速的。用该胺硼烷和5 mol％的螺硼酸酯6在室温下不到4小时即可将酯还原。官能团的选择性表明，酮和叔酰胺的还原速度快于酯或腈的还原速度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.022
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 儿萘酚硼烷 以 甲苯 为溶剂， 以92.7%的产率得到2-(2'-methylaminoethoxy)-o-phenylene-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙基苯胺硼烷的螺硼酸酯催化还原

  摘要：

  N，N-二乙基苯胺硼烷对酯，酰胺和酮的还原作用是由螺硼酸酯络合物衍生的催化剂来加速的。用该胺硼烷和5 mol％的螺硼酸酯6在室温下不到4小时即可将酯还原。官能团的选择性表明，酮和叔酰胺的还原速度快于酯或腈的还原速度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.022

文献信息

• ACCELERATED REDUCTION OF ORGANIC SUBSTANCES WITH BORANES
  申请人：Burkhardt Elizabeth

  公开号：US20090082568A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  In a process for the accelerated reduction of organic substrates, selected from the group consisting of ester, amides, nitriles, acids, ketones, imines or mixtures thereof, the substrates are reacted with an amine borane, sulfide borane or ether borane complex as a borane source in the presence of organic accelerator compounds containing both Lewis acidic and Lewis basic sites in their structure, of which the Lewis acidic site can coordinate with the carbonyl or nitrile or imine group of the substrate and the Lewis basic site can coordinate with the borane.

  在一种用于有机底物的加速还原过程中，所选的底物来自酯、酰胺、腈、酸、酮、亚胺或它们的混合物组成的群体，底物与胺硼烷、硫硼烷或醚硼烷复合物作为硼源在有机加速剂化合物的存在下发生反应，这些有机加速剂化合物的结构中含有既具有Lewis酸性又具有Lewis碱性位点，其中Lewis酸性位点可以与底物的羰基、腈基或亚胺基协同配位，而Lewis碱性位点可以与硼烷协同配位。
• Heller, Gert; Seeger, Karlheinz, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 5, p. 547 - 556
  作者：Heller, Gert、Seeger, Karlheinz

  DOI：——

  日期：——
• Spiroborate catalyzed reductions with N,N-diethylaniline borane
  作者：Brian M. Coleridge、Thomas P. Angert、Lucas R. Marks、Patrick N. Hamilton、Christopher P. Sutton、Karl Matos、Elizabeth R. Burkhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.022

  日期：2010.11

  Reduction of esters, amides, and ketones by N,N-diethylaniline borane is accelerated by catalysts derived from spiroborate complexes. Esters are reduced at ambient temperature in less than 4 h with this amine borane and 5 mol % spiroborate 6. Functional group selectivity shows ketone and tertiary amide reduction is faster than ester or nitrile reduction.

  N，N-二乙基苯胺硼烷对酯，酰胺和酮的还原作用是由螺硼酸酯络合物衍生的催化剂来加速的。用该胺硼烷和5 mol％的螺硼酸酯6在室温下不到4小时即可将酯还原。官能团的选择性表明，酮和叔酰胺的还原速度快于酯或腈的还原速度。