4-[(methylsulfonyl)amino]benzenesulfonyl chloride | 93345-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(methylsulfonyl)amino]benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-<(methylsulfonyl)amino>benzenesulfonyl chloride；N⁴-(methanesulfonyl)sulfanilyl chloride；4-methanesulfonylamino-benzenesulfonyl chloride；4-(methanesulfonylamino)benzenesulfonyl chloride；4-methylsulfonamidobenzenesulfonyl chloride；4-Methylsulfonylaminobenzenesulfonyl chloride；4-(methanesulfonamido)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 93345-21-2
• 化学式: C₇H₈ClNO₄S₂
• mdl: MFCD09048309
• 分子量: 269.73
• InChiKey: WHPYBOQWWLLDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  404.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(methylsulfonyl)amino]benzenesulfonyl chloride 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 WAY-123398
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的III类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的合成和Ⅲ类抗心律失常活性。选择的化合物显示出有效的III类活性，并且在体外（狗Purkinje纤维）和体内（麻醉的狗）都没有对传导的影响。发现具有2-氨基苯并咪唑基团的化合物是最有效的，并且选择一种具有该杂环的化合物（5，WAY-123,398）用于进一步表征。已显示化合物5具有良好的口服生物利用度和良好的血液动力学特征，可以使心室纤颤阈值增加3倍并终止心室纤颤，从而恢复麻醉犬的窦性心律。

  DOI：

  10.1021/jm00082a011
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲磺酰胺 在 氯磺酸 作用下， 以76%的产率得到4-[(methylsulfonyl)amino]benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J.; Devlukia, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 249 - 253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylsulfonamido or perfluoroalkylsulfonamido benzenesulfonamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04721809A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  This invention provides Class III anti-arrhythmic agents of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is alkylsulfonamido, arylsulfonamido, perfluoroalkylsulfonamido, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen or alkyl, R.sup.4 is alkyl, and n is 2 to 4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了式子为：##STR1##的III类抗心律失常药物，其中R.sup.1为烷基磺酰胺基、芳基磺酰胺基、全氟烷基磺酰胺基，R.sup.2和R.sup.3为氢或烷基，R.sup.4为烷基，n为2至4，或其药用盐。
• Substituted arylsulfonamides and benzamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05149700A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  This invention relates to substituted arylsulfonamides and benzamides possessing aniarrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的取代芳基磺胺和苯甲酰胺，以及制备这些化合物的药物组合物和方法。
• Anti-arrhythmic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05144072A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  This invention provides Class III anti-arrhythmic agents of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is alkylsulfonamido, R.sup.2 is ethyl, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is ethyl, and n is 2 to 4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了式子为：##STR1## 的三类抗心律失常药物，其中 R.sup.1 是烷基磺酰胺基，R.sup.2 是乙基，R.sup.3 是氢，R.sup.4 是乙基，n 为2到4，或其药学上可接受的盐。
• 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and the process for their preparation
  申请人：Schering AG

  公开号：US05223623A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  This invention relates to novel 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and to a process for their preparation. The compounds of this invention have been found to have cardiovascular, primarily antiarrhythmic effects.

  本发明涉及新型的2-取代-1（4）-芳基哌嗪以及它们的制备方法。本发明的化合物已经发现具有心血管作用，主要是抗心律失常作用。
• 2-Benzenesulfonyl-8a-benzyl-hexahydro-2H-isoquinolin-6-ones as selective glucocorticoid receptor antagonists
  作者：Robin D. Clark、Nicholas C. Ray、Paul Blaney、Peter H. Crackett、Christopher Hurley、Karen Williams、Hazel J. Dyke、David E. Clark、Peter M. Lockey、Rene Devos、Melanie Wong、Anne White、Joseph K. Belanoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.055

  日期：2007.10

  The 2-azadecalin ring system was evaluated as a scaffold for the preparation of glucocorticoid receptor (GR) antagonists. High affinity, selective GR antagonists were discovered based on a hypothetical binding mode related to the steroidal GR antagonist RU-43044. 2-Benzenesulfonyl substituted 8a-benzyl-hexahydro-2H-isoquinolin-6-ones exemplified by (R)-37 had low nanomolar affinity for GR with moderate functional activity (200 nM) in a reporter gene assay. These compounds were devoid of affinity for other steroidal receptors (ER, AR, MR, and PR). Analogues based on an alternative putative binding mode (CP-like) were found to be inactive. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.