4-<2-<<1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzonitrile | 83895-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-<2-<<1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1-(2-Piperidino-phenyl)-1-ethyl)-aminocarbonylmethyl]-benzonitrile；2-(4-cyanophenyl)-N-[1-(2-piperidin-1-ylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 83895-64-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O
• 分子量: 347.46
• InChiKey: MZPARVOUGQXKNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-<<1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzonitrile 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 以9.8%的产率得到N-<1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>ethyl>-N-<4-(1H-tetrazol-5-yl)-phenyl-acetyl>-amine
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 4-<2-<<1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• GRELL, W.;HURNAUS, R.;GRISS, G.;SAUTER, R.;RUPPRECHT, E.;KAHLING, J.;EISE+
  作者：GRELL, W.、HURNAUS, R.、GRISS, G.、SAUTER, R.、RUPPRECHT, E.、KAHLING, J.、EISE+

  DOI：——

  日期：——
• Neue Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0058779B1

  公开（公告）日：1984-09-19