ethyl (E)-3-(2,6-diisopropyphenoxy)acrylate | 1221435-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2,6-diisopropyphenoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,6-diisopropylphenoxy)acrylate；Ethyl (E)-3-(2,6-diisopropylphenoxy)acrylate；ethyl (E)-3-[2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1221435-52-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: WGWSRBSGAZJQGW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2,6-diisopropyphenoxy)acrylate 在 potassium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-3-(2,6-diisopropylphenoxy)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-(苯氧基)链烷酸、3-(苯氧基)丙烯酸和ω-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)链烷酸的线粒体生物转化：一种将细胞保护性抗氧化剂靶向线粒体的前药策略

  摘要：

  线粒体活性氧 (ROS) 的产生和随之而来的线粒体功能障碍与一系列疾病状态有关。本研究的目的是检验线粒体 β-氧化途径可用于递送和生物转化前药 ω-（苯氧基）链烷酸、3-（苯氧基）丙烯酸和 ω-（1-甲基）的假设。 -1小时-咪唑-2-基硫基）链烷酸转化为相应的酚类抗氧化剂或甲巯咪唑。3-和5-(苯氧基)链烷酸和甲基取代的类似物被生物转化为苯酚；随着苯氧基部分上的甲基取代，生物转化率显着降低。3-([2,6-二甲基苯氧基]甲硫基)丙酸和3-(2,6-二甲基苯氧基)丙烯酸类似物形成的2,6-二甲基苯酚比用ω-(2,6-二甲基苯氧基)观察到的要多链烷酸。3- 和 5-(1-甲基-1 H-咪唑-2-基硫基）链烷酸迅速生物转化为抗氧化剂甲巯咪唑，并在离体心肌细胞中对缺氧-复氧损伤具有显着的细胞保护作用。3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙酸和 3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙烯酸也提供细胞保护作用，防

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.019
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到ethyl (E)-3-(2,6-diisopropyphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-芳氧基丙烯酸酯的环状部分二聚为4-芳基苯并-2-酮：托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物的合成†

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09785b

文献信息

• Mitochondria-targeted antioxidant prodrugs and methods of use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20100168198A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体靶向抗氧化剂前药，用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍有关的疾病或病症。该发明的抗氧化剂前药是通过将抗氧化剂改性为脂肪酸而产生的，从而使得产生的前药能够靶向并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• Lewis acid-catalyzed annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones: synthesis of analogues of tolterodine, RORγ inhibitors and a GPR40 agonist
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c8cc09785b

  日期：——

  annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones catalyzed by Lewis acid (BF3·OEt2) has been developed. The reaction involves two molecules of 3-aryloxyacrylate, resulting in the loss of one propiolate molecule to furnish 4-arylchroman-2-one, an important structural motif found in many natural products. This methodology has been elaborated to synthesize analogues of tolterodine

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。
• Mitochondrial biotransformation of ω-(phenoxy)alkanoic acids, 3-(phenoxy)acrylic acids, and ω-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)alkanoic acids: A prodrug strategy for targeting cytoprotective antioxidants to mitochondria
  作者：Kurt S. Roser、Paul S. Brookes、Andrew P. Wojtovich、Leif P. Olson、Jalil Shojaie、Richard L. Parton、M.W. Anders

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.019

  日期：2010.2

  biotransform the prodrugs ω-(phenoxy)alkanoic acids, 3-(phenoxy)acrylic acids, and ω-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)alkanoic acids to the corresponding phenolic antioxidants or methimazole. 3- and 5-(Phenoxy)alkanoic acids and methyl-substituted analogs were biotransformed to phenols; rates of biotransformation decreased markedly with methyl-group substitution on the phenoxy moiety. 2,6-Dimethylphenol

  线粒体活性氧 (ROS) 的产生和随之而来的线粒体功能障碍与一系列疾病状态有关。本研究的目的是检验线粒体 β-氧化途径可用于递送和生物转化前药 ω-（苯氧基）链烷酸、3-（苯氧基）丙烯酸和 ω-（1-甲基）的假设。 -1小时-咪唑-2-基硫基）链烷酸转化为相应的酚类抗氧化剂或甲巯咪唑。3-和5-(苯氧基)链烷酸和甲基取代的类似物被生物转化为苯酚；随着苯氧基部分上的甲基取代，生物转化率显着降低。3-([2,6-二甲基苯氧基]甲硫基)丙酸和3-(2,6-二甲基苯氧基)丙烯酸类似物形成的2,6-二甲基苯酚比用ω-(2,6-二甲基苯氧基)观察到的要多链烷酸。3- 和 5-(1-甲基-1 H-咪唑-2-基硫基）链烷酸迅速生物转化为抗氧化剂甲巯咪唑，并在离体心肌细胞中对缺氧-复氧损伤具有显着的细胞保护作用。3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙酸和 3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙烯酸也提供细胞保护作用，防