2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene | 73604-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene
• 英文别名: 2,2-dimethylpent-4-en-1-amine；2,2-dimethylpent-4-enylamine；1-amino-2,2-dimethyl-4-pentene；2,2-dimethyl-4-penten-1-amine；2,2-dimethyl-4-pentenylamine；1-amino-2,2-dimethylpent-4-ene
• CAS: 73604-46-3
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: BTTIKHRJTKRJFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene 在 四(二甲氨基)锆 N,N'-bis(P,P-iPr₂-thiophosphinyl)-2,2-Me₂-1,3-propanediamine 、 盐酸 作用下， 以 氘代苯 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,4,4,-trimethylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  锆（IV）配合物催化的内部烯烃加氢胺和钇（III）配合物催化的不对称烯烃加氢胺

  摘要：

  通过使2，2-二甲基-1，3-丙二胺与二异丙基氯膦反应，然后加入硫，以68％的产率制备硫代次膦酰胺2。通过在苯-d 6或甲苯-d 8中用Zr（NMe 2）4直接金属化来实现配体2与锆的连接，从而通过消除二甲胺得到配合物3。中性Zr（IV）络合物3已被证明是分子内烯烃加氢胺化的有效预催化剂，该催化剂以良好或优异的产率提供环胺。多种手性配体的（20，22，24和25 – 30）制备用于不对称内部烯烃加氢胺化反应。用Y [N（TMS）2 ] 3在苯-d 6或甲苯-d 8中的手性配体金属化到钇，得到配合物。在苯-d 6（25°C，18 h）或甲苯-d 8（25°C，15 h）中用5 mol％的33处理7得到2,4,4-三甲基吡咯烷14，收率95％（61 ％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606171
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[2,2-dimethyl-pent-4-en-(E)-ylidene]-amine 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 草酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkenylamines, 4-alkenylamines and 3-allenylamines via a transamination procedure

  摘要：

  3-Alkenylamines, 4-alkenylamines and 3-allenylamines were synthesized conveniently by potassium t-butoxide induced transamination of alpha-vinylaldimines, alpha-allylaldimines or alpha-allenylaldimines followed by hydrolysis with aqueous oxalic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00688-1

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja055190y

  日期：2005.10.1

  Intramolecular diamination reactions are described which yield cyclic ureas as direct products of an oxidative alkene transformation in the presence of palladium acetate and iodosobenzene diacetate as terminal oxidant. The reaction is truly catalytic in metal catalyst and represents the proof of principle for this elusive type of alkene oxidation.

  描述了分子内二化反应，其在乙酸钯和二乙酸碘代苯酯作为末端氧化剂的存在下产生环状脲作为氧化烯烃转化的直接产物。该反应在金属催化剂中确实具有催化作用，并且代表了这种难以捉摸的烯烃氧化类型的原理证明。
• N,N′-Dibenzosuberyl-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine: A Highly Effective Supporting Ligand for the Enantioselective Cyclization of Aminoalkenes Catalyzed by Chelating Diamide Complexes of La(III) and Y(III)
  作者：Tom Livinghouse、Khoi Huynh、Helena Lovick

  DOI：10.1055/s-0033-1340186

  日期：——

  Enantioselective hydroamination/cyclization of representative aminoalkenes catalyzed by chelating diamide complexes of La(III) and Y(III) are described. It is noteworthy that the La(III) complex derived from the sterically demanding ( R )- N , N ′-dibenzosuberyl-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine proligand provides enantioselectivities that are in many cases significantly higher than those obtained with

  描述了由螯合 La(III) 和 Y(III) 的二酰胺配合物催化的代表性氨基烯烃的对映选择性加氢胺化/环化。值得注意的是，由空间要求高的 (R)-N , N '-dibenzosuberyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine proligand 衍生的 La​​(III) 配合物提供的对映选择性在许多情况下显着高于那些用相应的 Y(III) 类似物获得的。此外，与 La(III) 对应物相比，LiCl 的存在通常会抑制 Y(III) 配合物获得的速率和对映选择性，此外还完全抑制 7b 的双环化。后一项研究中使用的酰胺配合物是通过使用新的高活性碱 La[N(TMS)(t-Bu)] 3 和 Y[N(TMS)( t-Bu)] 3 通过“胺消除”制备的。
• Piperazinyl-bis(alkylamino)pyrimidine derivatives and process for
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05550240A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  An intermediate compound is disclosed that is useful in the preparation of a lipid-peroxidation inhibiting substance and that is selected from the group consisting of: 2,4-bis[1-adamantylamino]-6-(1-piperazinyl)pyrimidine; and 4,6-bis(1-adamantylamino)-2-(1-piperazinyl)pyrimidine; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  披露了一种中间化合物，该化合物在制备抑制脂质过氧化的物质时非常有用，该化合物选自以下组：2,4-双[1-金刚烷基氨基]-6-(1-哌嗪基)嘧啶；以及4,6-双(1-金刚烷基氨基)-2-(1-哌嗪基)嘧啶；或其药用可接受的酸加成盐。

表征谱图