2-(9-Anthryl)-1,3-dithiolan | 86201-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9-Anthryl)-1,3-dithiolan
• 英文别名: 2-(anthracen-9-yl)-1,3-dithiolane；AADT；2-Anthracen-9-yl-1,3-dithiolane
• CAS: 86201-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₄S₂
• 分子量: 282.43
• InChiKey: WUMBKHICOLKUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  501.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2-(9-Anthryl)-1,3-dithiolan 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到9-乙烯基蒽
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed olefination of cyclic benzylic dithioacetals by Grignard reagents. Scope and mechanism

  摘要：

  The details of the first nickel-catalyzed olefination of cyclic dithioacetals to form substituted styrenes and aryl-substituted 1,4-pentadienes are described. The reaction represents a new synthetic use of the dithioacetal functionality. Only nickel complexes catalyzed these cross-coupling reactions; palladium complexes displayed no catalytic activity under the reaction conditions employed. Selective coupling occurred. A mechanism for the reaction is proposed. The experimental evidence indicates that, in these nickel-catalyzed couplings, cyclic dithioacetals are more reactive than their acyclic analogues. This increased reactivity appears to be the result of maintaining the two sulfur atoms in close proximity to each other by the use of a short chain of methylene groups.

  DOI：

  10.1021/jo00012a043
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 9-蒽甲醛 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以91.3%的产率得到2-(9-Anthryl)-1,3-dithiolan
  参考文献：
  名称：

  制备2-（蒽-9-基）-1,3-二硫杂环戊烷作为具有优异性能的新型双通道AIE活性汞（II）离子荧光探针

  摘要：

  基于良好的聚集诱导发射（AIE）荧光机理和良好的荧光光谱，设计并合成了新型的荧光探针分子2-（蒽-9-基）-1,3-二硫杂环戊烷（AADT），用于Hg 2+的成功检测。具体的反应类型。DMF-H 2 O混合溶剂（F w 80％V / V）适用于分散AADT，以使用AIE活性荧光探针系统形成1×10 -5 mol L -1溶液。同时，9-蒽在相同条件下也显示出良好的荧光。随着痕量汞（II）的增加，AADT探针显示出双通道荧光探针特性（在429 nm处关闭，在511 nm处开启）。（R 2 > 0.994），这不会互相干扰。该探针具有出色的选择性，抗干扰性，几种金属离子和酸性离子几乎不会影响其性能。AADT探针的LOD低于2.34×10 -8  mol L -1，适用于许多常见的AIE活性探针。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.04.019

文献信息

• 一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用
  申请人：上海理工大学

  公开号：CN108822078A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明提供了一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针，包括两部分：含醛基结构的具有聚集诱导效应的荧光基团A和二巯基有机化合物B，经缩醛反应制备缩硫醛基聚诱导效应荧光分子；将荧光分子分散于水‑N,N‑二甲基甲酰胺或水‑二甲亚砜混合溶剂(水/有机溶剂体积比大于等于80％)中，即构成荧光探针体系。利用本发明的汞离子荧光探针来检测水体中的汞离子，具有荧光响应效应快、选择性强、灵敏度高、抗干扰能力强、检测限低、操作简单等众多优点，检出限达到1×10‑8mol·L‑1，满足饮用水水质在线检测条件。
• Study of DABCO Based Acidic Ionic Liquids Strategy for the Synthesis of 1,3-Dithiolane and Benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one Derivatives
  作者：Priyanka Pinate、Abdulfatah Abdullah Abdu Saifan、Sangita Makone

  DOI：10.1007/s10562-023-04411-1

  日期：2024.4

  explains the synthesis of 1,3-dithiolane and benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one derivatives employing DABCO-based ionic liquids as a facile, sustainable, and recyclable catalyst. FT-IR, NMR, and mass spectrometry were used to characterize synthetic compounds. The current approach displays a number of advantages, including an affordable and environmentally friendly catalyst, green solvent media

  本研究解释了使用基于 DABCO 的离子液体作为简便、可持续和可回收的催化剂合成 1,3-二硫戊环和苯并噻唑-[2,3-b]-喹唑啉-1-酮衍生物。FT-IR、NMR 和质谱用于表征合成化合物。目前的方法显示出许多优点，包括经济实惠且环境友好的催化剂、绿色溶剂介质、缩短的反应时间、良好至优异的产品收率以及离子液体在后续反应中的可回收性，而不会显着降低活性。 图形概要
• Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1080/17415993.2010.542155

  日期：2011.2.1

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].
• Stahl, Ingfried; Kuehn, Ilse, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1739 - 1750
  作者：Stahl, Ingfried、Kuehn, Ilse

  DOI：——

  日期：——
• STAHL, I.;KUEHN, I., CHEM. BER., 1983, 116, N 5, 1739-1750
  作者：STAHL, I.、KUEHN, I.

  DOI：——

  日期：——