2-(2-bromo-5-methoxyphenyl) propan-2-ol | 853271-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl) propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 853271-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: YLTRDVRJBLUXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl) propan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 t-butyldimethylsilane 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4-bromophenyl)[4-methoxy-2-(propan-2-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  １，５−アンヒドロ−１−置換フェニル−Ｄ−グルシトール化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种具有抑制钠依赖性葡萄糖共运输体1的作用的药物的新的制造方法，即1,5-脱水-1-取代苯基-D-葡萄糖醇化合物的制备方法。采用通过多个步骤将式（II）所示的化合物转化为式（XI）所示的化合物的方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2017105748A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇 在 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl) propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。
• Rhodium-catalyzed Carbonylative Annulation of 2-Bromobenzylic Alcohols with Internal Alkynes Using Furfural via β-Aryl Elimination
  作者：Takuma Furusawa、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.170249

  日期：2017.7.5

  made in transformations of unstrained benzylic (tert-)alcohols through β-aryl elimination, catalytic carbonylation has not yet been developed extensively because alkoxycarbonylation is probably favored over β-aryl elimination. In this letter, we report on the rhodium(I)-catalyzed carbonylative annulation of α,α-dimethyl-(2-bromoaryl)methanols with internal alkynes using furfural leading to the formation

  尽管通过β-芳基消除在无应变的苄基（叔）醇转化方面取得了重大进展，但催化羰基化尚未得到广泛发展，因为烷氧基羰基化可能比β-芳基消除更受青睐。在这封信中，我们报告了铑（I）催化的α，α-二甲基-（2-溴芳基）甲醇与内部炔烃的羰基化环化，使用糠醛导致茚酮的形成。反应成功的关键是通过糠醛的脱羰及时产生羰基源。