(R)-3-phenyl-2-butanone | 79120-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-butanone
• 英文别名: (R)-3-phenylbutan-2-one；(3R)-3-phenylbutan-2-one
• CAS: 79120-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: CVWMNAWLNRRPOL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-120 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-butanone 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 H₂₅C₁₂SH 、 di-tert-butoxydiazene 作用下， 生成 (R)-3-Phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  补习班关于激进反应的法则

  摘要：

  将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基加到手性酮1上可产生叔酸。以碳为中心的自由基4在氢原子抽象反应中主要产生Cram产物。类似秒 酰氧基烷基自由基会经历自由基C，D和C，C键形成反应，该反应也遵循克拉姆法则。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80762-u
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (R)-3-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母不对称还原共轭烯酮的碳-碳双键

  摘要：

  面包师酵母对 α-取代或 β,β-二取代 α,β-不饱和酮的还原得到具有优异光学纯度的饱和手性酮，而 β,β-二取代衍生物保持完整。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3473

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Synthesis of Chiral Pyrazoles: A 1,3-Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement with Stereoretentive Migration of a Stereogenic Group
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201506881

  日期：2015.11.9

  the obtention of chiral pyrazoles with a stereogenic group directly attached at a nitrogen atom. The cascade reaction includes decomposition of the hydrazone into a diazocompound, 1,3‐dipolar cycloaddition of the diazo compound with the alkyne, and [1,5] sigmatropic rearrangement with migration of the stereogenic group. This strategy has been successfully applied to the synthesis of structurally diverse

  末端炔烃与α-手性甲苯磺酰hydr之间的反应会导致获得手性吡唑，而手性吡唑具有直接与氮原子相连的立体异构基团。级联反应包括分解为重氮化合物，重氮化合物与炔烃的1,3-偶极环加成以及随着立体异构基团的迁移而发生的[1,5]σ重排。通过从α-苯基丙酸，α-氨基酸和2-甲氧基环己酮获得的α-手性甲苯磺酰nes，该策略已成功应用于合成结构多样的手性吡唑。值得注意的是，[1,5]σ重排的立体保留代表了这种立体特异性转换的非常罕见的例子。
• [EN] CARBAMOYL DERIVATIVES OF BICYCLIC CARBONYLAMINO-PYRAZOLES AS PRODRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMOYLES DE CARBONYLAMINO-PYRAZOLES BICYCLIQUES COMME PROMÉDICAMENTS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2009138440A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  There are provided bicyclic carbonylamino-pyrazoles of formula (I), wherein the variables are as specified in the claims, for use as medicament, in particular for the treatment of diseases due to the malfunctioning of protein kinases (PKs), such as cancer, pharmaceutical compositions comprising such carbamoyl derivatives, and their use as prodrugs of therapeutically active agents. Method of treatment and some new bicyclic carbonylamino-pyrazoles are also object of the present invention.

  提供了公式(I)中的双环羰胺基吡唑化合物，其中变量如索赔中所述，用作药物，特别用于治疗由蛋白激酶（PKs）功能失调引起的疾病，如癌症，包括这种羰胺基衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗活性剂的前药的用途。治疗方法和一些新的双环羰胺基吡唑也是本发明的对象。
• BVMO-catalysed dynamic kinetic resolution of racemic benzyl ketones in the presence of anion exchange resins
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Ana Rioz-Martínez、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b922693a

  日期：——

  fluorescens ACB was employed in the presence of a weak anion exchange resin to perform dynamic kinetic resolutions of racemic benzyl ketones with high conversions and good optical purities. Different parameters that affect to the efficiency of the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation and racemisation were analyzed in order to optimize the activity and selectivity of the biocatalytic system.

  4-羟基苯乙酮来自荧光假单胞菌ACB的单加氧酶在弱阴离子交换树脂的存在下用于以高转化率和良好的光学纯度进行外消旋苄基酮的动态动力学拆分。为了优化生物催化系统的活性和选择性，分析了影响酶催化的拜耳-维利格氧化和外消旋化效率的不同参数。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic ketones catalyzed by Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.033

  日期：2007.6

  A set of racemic cyclic and linear ketones, as well as 2-phenylpropionaldehyde, were tested as substrates in the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by two Baeyer–Villiger monooxygenases: phenylacetone monooxygenase (PAMO) and 4-hydroxyacetophenone monooxygenase (HAPMO). Excellent enantioselectivites (E > 200) can be obtained in the kinetic resolution processes depending on the substrate

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。