methyl 2-pyridinylmethyl carbonate | 944064-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-pyridinylmethyl carbonate
• 英文别名: methyl pyridin-2-ylmethyl carbonate
• CAS: 944064-53-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD18803471
• 分子量: 167.164
• InChiKey: ZNSGDPIHVROTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{二甲基(1-辛烯基)硅烷基}苄醇 、 methyl 2-pyridinylmethyl carbonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(2-pyridyl)-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling Reaction of Allylic and Benzylic Carbonates with Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes

  摘要：

  研究发现，该反应在铂催化剂存在下进行，而无需任何活化剂。各种功能团都能被耐受，生成多种1,4-二烯和二芳基甲烷产物，这些都是天然产物和药物中普遍存在的单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.606
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 碳酸二甲酯 在 manganese(II)carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到methyl 2-pyridinylmethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  MnCO3-Catalyzed Transesterification of Alcohols with Dimethyl Carbonate Under Mild Conditions

  摘要：

  Dimethyl carbonate (DMC) is a valuable green reagent with versatile and tunable chemical reactivity and can be used as a raw material for transesterification of alcohols. Herein, MnCO3 was found to be an efficient heterogeneous catalyst for transesterification of various alcohols with DMC and gave desired products under mild conditions. The MnCO3 catalysts were fully characterized by XRD, BET, SEM, TEM, FT-IR and NH3-TPD. The analysis results indicated that MnCO3 calcined at 300 degrees C has significantly enhanced surface area and abundant weak acid sites, which contributed to the superior catalytic performance in the transesterification. Furthermore, deactivation of catalyst resulted from the change of crystal structure and the decrease of weak acid sites. This research expands the potential application for DMC in green chemistry.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03310-z

文献信息

• Substrate switchable Suzuki–Miyaura coupling for benzyl ester <i>vs.</i> benzyl halide
  作者：Masato Ohsumi、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c8ra07841f

  日期：——

  developed to accomplish the substrate switchable Suzuki–Miyaura coupling of benzyl derivatives and arylboronic acid derivatives. Under conditions for esters, benzyl esters such as carbonates and acetates reacted with arylboronic acids to afford the corresponding diarylmethanes. However, the benzyl halides did not react under the same conditions. On the other hand, benzyl halides such as bromides and

  开发了两种反应条件来实现苄基衍生物和芳基硼​​酸衍生物的底物可切换 Suzuki-Miyaura 偶联。在酯的条件下，苄酯如碳酸酯和乙酸酯与芳基硼酸反应得到相应的二芳基甲烷。然而，苄基卤化物在相同条件下没有反应。另一方面，苄基卤化物如溴化物和氯化物在卤化物条件下提供二芳基甲烷，在这种条件下苄酯底物不反应，发现水在其中起重要作用。使用分子间/分子内竞争反应对该转换系统进行了测试，在此过程中，可以通过选择适当的反应条件来合成所需的产物。