dimethyl [9-(ethoxycarbonyl)-2-oxononyl]phosphonate | 135062-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl [9-(ethoxycarbonyl)-2-oxononyl]phosphonate
• 英文别名: Ethyl 10-dimethoxyphosphoryl-9-oxodecanoate
• CAS: 135062-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₇O₆P
• 分子量: 322.339
• InChiKey: HWLLTJWHZKIWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [9-(ethoxycarbonyl)-2-oxononyl]phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (+/-)-9-hydroxy-10(E)-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Vig, O P; Bari, S S; Sethi, Madhuresh K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 608 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸二乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以57%的产率得到dimethyl [9-(ethoxycarbonyl)-2-oxononyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i

文献信息

• Total Synthesis of the Four Enantiomerically Pure Diasteroisomers of the Phytoprostanes E₁Type II and of the 15-E_2t-Isoprostanes
  作者：Edith Pinot、Alexandre Guy、Anais Fournial、Laurence Balas、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo702455g

  日期：2008.4.1

  Syntheses of the four enantiomerically pure diastereoisomers of the phytoprostanes E1 type II and 15-E2t-isoprostanes (1−4) are described. The key steps included the preparation of the Freïmanis (±)-hydroxycyclopentenone 5, enzymatic resolution of this racemic hydroxycyclopentenone, Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) coupling reactions and finally enantioselective reductions.

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。
• Total Synthesis and in Vivo Quantitation of Phytofurans Derived from α-Linolenic Acid
  作者：Claire Cuyamendous、Kin Sum Leung、Valérie Bultel-Poncé、Alexandre Guy、Thierry Durand、Jean-Marie Galano、Jetty Chung-Yung Lee、Camille Oger

  DOI：10.1002/ejoc.201700270

  日期：2017.5.3

  Phytofurans (PhytoFs) are produced in plants and seeds by a non‐enzymatic free‐radical mechanism from α‐linolenic acid. The synthesis of some phytofurans is described. The phytofurans were also quantitated for the first time in the liver tissue of rats.

  植物呋喃（PhytoFs）是通过α-亚麻酸的非酶自由基机理在植物和种子中产生的。描述了一些植物呋喃的合成。还首次在大鼠的肝组织中对植物呋喃进行了定量。