diethyl 2-benzyl-2-(6-(benzyloxy)hexyl)malonate | 1416792-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-benzyl-2-(6-(benzyloxy)hexyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-benzyl-2-(6-phenylmethoxyhexyl)propanedioate；diethyl 2-benzyl-2-(6-phenylmethoxyhexyl)propanedioate
• CAS: 1416792-22-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅
• 分子量: 440.58
• InChiKey: MUDAJRCXSNRVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-(6-(benzyloxy)hexyl)malonate 在 二乙胺基三氟化硫 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-benzyl-5-(6-fluorohexyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸F-barbiturates are PET tracers with diagnostic potential in Alzheimer's disease

  摘要：

  合成了三种氟代巴比妥类药物，显示出在体内的镇静效果。其中一种[18F]1a以放射氟化形式合成。使用[18F]1a进行PET/CT成像时，能够识别出比对照野生型和tau小鼠表达过量的β-淀粉样蛋白转基因小鼠（βA小鼠）。荧光巴比妥类药物9能够在βA小鼠的脑切片中标记βA斑块，并与荧光Zn(II)指示剂共定位。

  DOI：

  10.1039/c2cc38443d
• 作为产物：
  描述：

  苄基6-溴己醚 、 苄基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.75h， 以92%的产率得到diethyl 2-benzyl-2-(6-(benzyloxy)hexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸F-barbiturates are PET tracers with diagnostic potential in Alzheimer's disease

  摘要：

  合成了三种氟代巴比妥类药物，显示出在体内的镇静效果。其中一种[18F]1a以放射氟化形式合成。使用[18F]1a进行PET/CT成像时，能够识别出比对照野生型和tau小鼠表达过量的β-淀粉样蛋白转基因小鼠（βA小鼠）。荧光巴比妥类药物9能够在βA小鼠的脑切片中标记βA斑块，并与荧光Zn(II)指示剂共定位。

  DOI：

  10.1039/c2cc38443d

文献信息

• [EN] 18F-LABELLED BARBITURATE COMPOUNDS FOR USE AS POSITRON EMISSION IMAGING AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BARBITURIQUES MARQUÉS AU 18F, CONVENANT COMME AGENTS D'IMAGERIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS
  申请人：UNIV ABERDEEN

  公开号：WO2013038153A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates generally to the field of diagnostic methods. More specifically, the present invention pertains to certain 18F-labelled barbiturate compounds of the following formula (collectively referred to herein as "18F-fluorinated barbiturate compounds" and "18FBAR compounds") that bind to metals, for example, metals associated with protein aggregates, and as such are useful as imaging agents for positron emission imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) used in the diagnosis and monitoring of conditions involving these aggregates, including Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), and Huntington's disease (HD). These compounds also bind strongly to GABAA receptors and hence are also useful as imaging agents for positron emission tomography (PET) imaging used in the diagnosis, monitoring and study of diseases involving dis-regulation of these receptors, including epilepsy, schizophrenia, and mood disorders (e.g., anxiety).

  本发明通常涉及诊断方法领域。更具体地说，本发明涉及以下化学式的某些18F标记的巴比妥化合物（以下统称为“18F氟代巴比妥化合物”和“18FBAR化合物”），这些化合物结合到金属，例如与蛋白聚集物相关的金属，并因此可用作正电子发射成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的成像剂，用于诊断和监测涉及这些聚集物的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和亨廷顿病（HD）。这些化合物还强烈结合到GABAA受体，因此也可用作正电子发射断层扫描（PET）成像的成像剂，用于诊断、监测和研究涉及这些受体失调的疾病，包括癫痫、精神分裂症和情绪障碍（例如焦虑）。