methyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: IFZRYGNXIFBVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 quinolinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Jaspal; Utreja, Divya; Verma, Vibha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 1, p. 11 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 Fe₃O₄(at)SiO₂(at)N(SO₃H)-NH(SO₃H) NPs 作用下， 反应 0.67h， 以87%的产率得到methyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  接枝氨基磺酸官能团的二氧化硅改性磁铁矿 Fe3O4 纳米颗粒：合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 和四氢苯并[b]吡喃衍生物的高效多相催化剂

  摘要：

  通过磺化接枝在磁性二氧化硅包覆的 Fe3O4 纳米颗粒上的二胺官能化丙基，制备了作为混合纳米颗粒的用氨基磺酸基团官能化的二氧化硅改性磁铁矿-多金属氧酸盐。探索了这种多相纳米催化剂在温和的反应条件下对 3,4-二氢嘧啶酮和四氢苯并 [b] 吡喃的合成具有高催化性能。通过FT-红外、能量色散X射线光谱、扫描电子显微镜、X射线衍射、X射线荧光和元素分析对该纳米催化剂的性质进行了表征。通过使用外部磁铁轻松分离纳米催化剂，可回收，无毒，催化剂的多功能性和高稳定性，加上低反应时间和优异的产率，使本协议对标题产品的合成非常有用和有吸引力。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1177055

文献信息

• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• New environmentally friendly solvent free synthesis of dihydropyrimidinones catalysed by N-butyl-N,N-dimethyl-α-phenylethylammonium bromide
  作者：K. Rosi Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M. Mahesh、P.V.K. Raju、V.V. Narayana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.030

  日期：2003.10

  N-Butyl-N,N-dimethyl-α-phenylethylammonium bromide catalyzes efficiently the three component condensation reaction of an aromatic aldehyde, a β-keto ester and urea/thiourea under solvent free conditions at 100°C to afford the corresponding dihydropyrimidinone in high yield.

  N-丁基-N，N-二甲基-α-苯基乙基溴化铵可在无溶剂条件下于100°C下有效催化芳族醛，β-酮酸酯和脲/硫脲的三组分缩合反应，从而得到相应的二氢嘧啶酮屈服。
• Nebivolol nanoparticles: a first catalytic use in Biginelli and Biginelli-like reactions
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman、Subir Kumar Maiti、Utpal Jana

  DOI：10.1139/cjc-2017-0621

  日期：2018.12

  Herein, we report the catalytic activity of nebivolol nanoparticles a novel organocatalyst for the synthesis of DHPMs and DHPM-5-carboxamides. The nanoparticles are confirmed by DSC, TEM, AFM, and IR spectroscopy. The catalyst can be readily recovered and reused for the next four runs without any significant impact on the yields of the products. The products are fully characterized by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and distortionless enhanced polarization transfer (DEPT) NMR. The methodology adopted here offers several advantages such as solvent-free reaction, low loading of catalyst, short reaction times, and quantifiable yields.

  在这里，我们报道了尼比地尔纳米颗粒作为合成DHPMs和DHPM-5-羧酰胺的新型有机催化剂的催化活性。通过DSC、TEM、AFM和IR光谱确认了这些纳米颗粒。该催化剂可以轻松回收并在接下来的四次运行中重复使用，对产物的产率没有显著影响。产物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和无畸变增强极化转移（DEPT）NMR进行了全面表征。这里采用的方法具有多种优点，如免溶剂反应、催化剂负载量低、反应时间短和产率可量化。
• Air‐stable zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones under solvent‐free conditions
  作者：Ningbo Li、Yijun Wang、Feijun Liu、Xin Zhao、Xinhua Xu、Quan An、Keming Yun

  DOI：10.1002/aoc.5454

  日期：2020.3

  An air‐stable complex of zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate (1) was successfully synthesized by reacting Zr (salphen)Cl2 and C8F17SO3Ag. Complex 1 was characterized and studied by different techniques (NMR, IR, HRMS, TG‐DSC, conductivity and acidity measurements), and was found to be air‐stable, water tolerant, thermally stable and strongly Lewis‐acidic. Complex 1 exhibited high catalytic

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。