5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 6-methyl-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: YGIUDLHRMXTMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-甲基苯甲醛 、 尿素 在 维生素 C 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸催化的一锅三组分 Biginelli 反应：合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮的实用绿色方法

  摘要：

  在催化量的抗坏血酸存在下，通过醛、乙酰乙酸乙酯和尿素或硫脲的三组分 Biginelli 缩合反应，高效地一锅合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮 (5 mol %) 进行了描述。该反应在 80 °C 的无溶剂条件下有效进行，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990014

文献信息

• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Efficient Catalytic Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-ones/thiones <i>via</i> Little Acidic Ionic Liquid Combined with Rapid Heating Ways
  作者：Guo-Ping Zhang、Da-Yu Tian、Wang-Ming Shi

  DOI：10.1002/jhet.3292

  日期：2018.11

  Catalytic synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones/thiones was efficiently promoted by as little as 2.5 mol% of Brønsted acidic ionic liquid [(CH2)3SO3HMIM]HSO4 catalyst loading via rapid heating ways. Interestingly, rapid heating effectively improved yields to avoid side products. Furthermore, the mechanism has been speculated that the reaction proceeds may be via rapidly one‐step condensation

  通过快速加热负载低至2.5 mol％的布朗斯台德酸性离子液体[（CH 2）3 SO 3 HMIM] HSO 4催化剂可有效地促进3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮的催化合成方法。有趣的是，快速加热有效地提高了产量以避免副产物。此外，据推测该机理可能是通过快速的一步冷凝而不是缓慢的逐步冷凝来进行的。此外，可以回收催化剂以重复使用（最多七次），整个绿色反应过程增加了其实用性。
• Efficient Ce(NO3)3·6H2O-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Mehdi Adib、Khadijeh Ghanbary、Manizheh Mostofi、Mohammad Ganjali

  DOI：10.3390/11080649

  日期：——

  Cerium(III) nitrate hexahydrate efficiently catalyzes the three-component Biginelli reaction under solvent-free conditions of an aldehyde, a β-keto ester or β- diketone and urea or thiourea to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)- ones or –thiones in excellent yields.

  氯化铈(III)六水合物在无溶剂条件下高效催化醛、β-酮酯或β-二酮与尿素或硫脲的三组分比根利反应，生成相应的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮或-硫酮，产率极佳。
• Microwave Assisted Solvent-Free One Pot Biginelli Synthesis of Dihydropyrimidinone Compounds on Melamine-Formaldehyde as a Solid Support
  作者：Ramin Rezaei、Mohammad Kazem Mohammadi、Adiba Khaledi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14209

  日期：——

  An effective one-pot synthesis of dihydropyrimidinonoes using Melamine-formaldehyde resin supported H+ (MFRH) as an inexpensive and readily available reagent through Biginelli condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and (thio)urea in conventional and under microwave irradiation conditions is described. Excellent yields, short reaction times for formation of the products and simple work-up are attractive features of this green protocol.

  描述了一种有效的一锅法合成二氢吡啶酮的方法，使用美克林-福尔马林树脂支持的H+（MFRH）作为一种廉价且易得的试剂，通过在常规和微波辐射条件下的Biginelli缩合反应，将醛、1,3-二酮化合物和（硫）脲合成。该绿色方案的优点包括卓越的产率、短的反应时间和简单的后处理。
• Fabrication of porous ultrathin carbon nitride nanosheet catalysts with enhanced photocatalytic activity for N- and O-heterocyclic compound synthesis
  作者：Yancong Li、Jiliang Ma、Zhendong Liu、Dongnv Jin、Gaojie Jiao、Yanzhu Guo、Qiang Wang、Jinghui Zhou、Runcang Sun

  DOI：10.1039/d0nj05101b

  日期：——

  simple and efficient photocatalytic method for the synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) and their derivatives via porous ultrathin carbon nitride nanosheets (p-CNNs) without solvents was demonstrated. The yields of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones and their derivatives were up to 97.0%. Furthermore, the yield of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one in the 10th

  通过无溶剂的多孔超薄氮化碳纳米片（p-CNNs）合成了一种简单高效的光催化方法，用于合成二氢嘧啶酮（DHPM）及其衍生物。3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮及其衍生物的产率高达97.0％。此外，5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-第10个周期中的1个保留了其第1个值的98.9％。考虑到环境和经济利益，这项工作表现出各种优点，包括优异的产量，环境友好性，便宜性以及避免使用溶剂和金属基光催化剂。此外，p-CNN的优异性能和对环境无害的反应体系也通过光催化合成12-苯基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11进行了检验。-一个和5-苯​​基-1（4-甲氧基苯基）-3 [（4-甲氧基-苯基）-氨基] -1 H-吡咯-2（5 H）-一个。这项工作为在温和的反应条件下使用无金属的光催化剂进行三组分反应铺平了道路。