6,8-dibromoquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione | 643-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromoquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6,8-dibromo-1H-quinazoline-2,4-dione；6,8-Dibrom-1H-chinazolin-2,4-dion；6,8-Dibromo-chinazolin-2,4-dion；6,8-dibromoquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；6,8-dibromo-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 643-37-8
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 319.94
• InChiKey: ZIXYTRRIMYQCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromoquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-diethyl-6,8-bis(4-methoxyphenyl)-2-p-tolylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的一锅化学选择性 Tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/Bis-Suzuki-Miyaura 反应在水中有效获取 2,6,8-三取代 4-氨基喹唑啉

  摘要：

  提出了一种用于合成多官能化喹唑啉衍生物的高效、顺序、一锅法。在 C-4 位选择性胺化 6,8-二溴-2,4-二氯喹唑啉后，通过一锅化学选择性顺序 tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/bis 制备 2,6,8-三取代的 4-氨基喹唑啉衍生物-Suzuki-Miyaura 在水性介质中微波辐射下的反应。这种方法与各种硼酸一起使用，只需几步即可在环境友好的溶剂水中以良好至极好的收率提供多取代喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500162
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6,8-dibromoquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的一锅化学选择性 Tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/Bis-Suzuki-Miyaura 反应在水中有效获取 2,6,8-三取代 4-氨基喹唑啉

  摘要：

  提出了一种用于合成多官能化喹唑啉衍生物的高效、顺序、一锅法。在 C-4 位选择性胺化 6,8-二溴-2,4-二氯喹唑啉后，通过一锅化学选择性顺序 tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/bis 制备 2,6,8-三取代的 4-氨基喹唑啉衍生物-Suzuki-Miyaura 在水性介质中微波辐射下的反应。这种方法与各种硼酸一起使用，只需几步即可在环境友好的溶剂水中以良好至极好的收率提供多取代喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500162

文献信息

• Process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolindionen
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0775697A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  A process for producing a 1-substituted tetrahydroquinazoline represented by the formula (III): wherein Z represents a methylene group which is optionally substituted by an alkyl group; R6 represents an alkyl group or an aralkyl group; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an alkoxy qroupm, an alkoxycarbonyl group, an acyloxy group, or an amino group represented by XNR4R5in which X represents a direct bond, an alkylene group or a carbonyl group, and N, R4 and R5 may form together a five- or six-membered heterocyclic ring or R4 and R5 independently represent an alkyl group or an acyloxy alkyl group; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl qroup, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group which comprises reacting tetrahydroquinazolines represented by the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined above with hexamethyldisilazane; and reacting the resultant product with a chloroalkanoate represented by the formula (II):         C1-Z-CO-O-R6     (II) wherein Z and R6 are as defined above in the presence of an iodide of an alkaline metal, followed by desilylation.

  一种生产由式(III)代表的1-取代的四氢喹唑啉的工艺： 其中 Z 代表任选被烷基取代的亚甲基；R6 代表烷基或芳烷基；R1和R2各自代表氢原子、卤素原子、硝基、叠氮基、烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰氧基或由XNR4R5代表的氨基，其中X代表直接键、亚烷基或羰基，N、R4和R5可共同形成五元或六元杂环，或R4和R5各自代表烷基或酰氧基烷基；R3代表氢原子、卤素原子、硝基、叠氮基、烷基、烯基、芳烷基、烷氧基或烷氧基羰基，包括反应式(I)代表的四氢喹唑啉： 其中 R1、R2 和 R3 如上文所定义，与六甲基二硅氮烷反应；并将生成物与式 (II) 所代表的氯代烷酸酯反应： C1-Z-CO-O-R6 (II) 其中 Z 和 R6 如上文所定义，在碱金属碘化物存在下反应，然后脱硅。
• 一种基于三芳基硼并嘧啶有机化合物及其应用
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN115368393A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种基于三芳基硼并嘧啶有机化合物及其应用，属于有机光电材料技术领域。本发明构建了一系列具有高效的TADF性能的三芳基硼并嘧啶有机化合物，获得的了具有窄半峰宽的TADF分子，解决了目前MR‑TADF分子发光区域大都集中在蓝绿光的现状。本发明将三芳基硼杂螺烯骨架引入了喹唑啉分子，构建了具有窄半峰宽的TADF分子，获得了了高效率、高色纯度的有机电致发光材料，并且喹唑啉基团的存在使得材料发光波长发生较为明显的红移成功构建了一系列具有高效的TADF性能的有机发光材料。
• One-Pot Chemoselective Synthesis of 2,4,6,8-Tetrasubstituted Quinazolines via Microwave-Assisted Consecutive Bis-SNAr/Bis-Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Patrice Vanelle、Youssef Kabri、Maxime Crozet、Sébastien Redon

  DOI：10.1055/s-0033-1341105

  日期：——

  A practical and efficient synthesis of 2,4,6,8-tetrasubstituted quinazolines through one-pot chemoselective sequential bis-SNAr/bis-Suzuki-Miyaura reactions under microwave irradiation is presented. The bis-SNAr reaction occurs selectively at the C-2 and C-4 positions of 6,8-dibromo-2,4-dichloroquinazoline and the bis-Suzuki-Miyaura cross-coupling at C-6 and C-8. This procedure affords convergent synthesis of polysubstituted quinazoline derivatives in high yields in very few steps and tolerates a wide range of boronic acids and amines.
• 6,8-DIIODOBENZOYLENEUREA, AND THE INTERACTION OF 5,7-DIHALOGENOISATOIC ANHYDRIDES WITH AMMONIA AND WITH ETHYLAMINE. 3-ETHYL-6,8-DIHALOGENOBENZOYLENEUREAS
  作者：FRED E. SHEIBLEY

  DOI：10.1021/jo01170a001

  日期：1947.11
• Process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0878468B1

  公开（公告）日：2003-03-19