5-(4-methoxyphenyl)-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,6H)-trione | 946425-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,6H)-trione
• 英文别名: 5,6-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione；5-(4-Methoxyphenyl)-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1h,3h,6h)-trione；5-(4-methoxyphenyl)-1,5,6,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• CAS: 946425-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄
• 分子量: 288.263
• InChiKey: DTTDJZVIYIATDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  One-pot Green Synthesis for Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  摘要：水被有效地用作溶剂，用于咖啡因酸、醛和尿素或硫脲的反应，产生嘧啶并[4,5-d]嘧啶。这种环保的方法在单步中使用水可以获得高产率和更纯净的产品。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0518

文献信息

• One pot synthesis of spiro pyrimidinethiones/spiro pyrimidinones, quinazolinethiones/quinazolinones, and pyrimidopyrimidines
  作者：Poonam Gupta、Shallu Gupta、Anand Sachar、Daljeet Kour、Jasbir Singh、Rattan L. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.282

  日期：——

  1:1:3 in solventless reaction in presence of NiCl2/KI afforded 1,5‐diaryl‐3‐thioxo‐2,4‐ diazaspiro[5.5]undecane‐7,11‐dione/1,5‐diaryl‐2,4‐diazaspiro[5.5]undecane‐3,7,11‐trione analogues and 7,11‐diaryl‐9‐thioxo‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5]undecane‐1,3,5,‐trione/7,11‐diaryl‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5] undecane‐1,3,5,9‐tetraone analogues, respectively. The similar condensation of cyclohexane‐1,3‐dione/cyclohexanone

  NiCl 2存在下无溶剂反应中摩尔比为1：1：3的环己烷-1,3-二酮/巴比妥酸，硫脲/脲和芳香醛的缩合反应/ KI提供1,5-二芳基-3-硫代氧2-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-7,11-二酮/ 1,5-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-3,7,11 -trione类似物和7,11-diaryl-9-thioxo-2,4,8,10-tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5，trione / 7,11-diaryl-2-2,4,8,10 -tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮类似物。环己烷-1,3-二酮/环己酮，硫脲/脲和芳香醛/杂芳醛在回流的甲醇中以1：1：1的类似比例缩合得到4-芳基/杂芳基-2-硫代氧杂1 2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-5,4-芳基/杂芳基，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮类似物和4-芳基/杂芳基-1
• Green Synthesis of Copper Oxide Nanoparticles with an Extract of <i>Euphorbia maculata</i> and Their Use in the Biginelli Reaction
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Khatereh Pakzad

  DOI：10.1080/00304948.2020.1764819

  日期：2020.7.3

  biological method because it can produce nanoparticles on a large scale with no need for culture. Copper, of course, is abundantly found in numerous salts in nature and these serve as the primary sources for copper oxide nanoparticles. CuO NPs are used to improve the viscosity of energy transferring fluids, in addition to raising thermal conductivity. Industrially, CuO NPs are broadly applied as p-type semiconductors

  最近，纳米技术因其卓越的生产用途而在科学中获得了巨大的认可。一些金属纳米粒子 (NPs) 在医疗应用中的应用受到限制，因为它们的制备涉及有毒和危险物质、高压、环境和生物风险以及高成本。在纳米粒子中，铜纳米粒子因其成本低、获取方便而受到重视，应用广泛，尤其是在催化剂领域。它们有用的物理特性包括高温超导性。铜催化被认为是各种有机反应最有效的系统之一。通过植物和植物化学物质绿色合成金属和金属氧化物 NPs 是非常有益的，因为它获取简单、成本效益高、使用安全化学品、环境友好、产量高；它不需要严格保存实验室培养物。因此，使用植物提取物合成纳米颗粒是一种有效的生物方法，因为它可以大规模生产纳米颗粒而无需培养。当然，铜在自然界中大量存在于许多盐中，这些盐是氧化铜纳米颗粒的主要来源。除了提高热导率之外，CuO NPs 还用于提高能量传输流体的粘度。在工业上，CuO NPs 被广泛用作 p 型半导体和晶体管
• DIPEAc promoted one-pot synthesis of dihydropyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d</i>′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidine derivatives as potent tyrosinase inhibitors and anticancer agents: <i>in vitro</i> screening, molecular docking and ADMET predictions
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Jyotirling R. Mali、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Shailee V. Tiwari

  DOI：10.1039/c8nj04622k

  日期：——

  The present method provides a wide scope and quick access to dihydropyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in good to excellent isolated yields from a one-pot three-component reaction of aldehydes, barbituric acid and ammonium acetate/urea in DIPEAc at room temperature. Major advantages of the present methodology are: use of green solvent, short reaction

  本方法提供了广泛的范围，可快速获得二氢吡啶并[2,3- d：6,5- d ']二嘧啶四酮和嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物，从一锅法三中分离得到的产率好至极好。室温下，醛，巴比妥酸和乙酸铵/脲在DIPEAc中进行高组分反应。本方法的主要优点是：使用绿色溶剂，反应时间短，无催化剂，与多种底物相容，易于回收，反应介质可重复使用，以及DIPEAc作为替代溶剂和催化剂。对所有合成的化合物（3a–k）和（4a–g）进行了体外评估抗癌和酪氨酸酶的抑制活性。对MCF-7，HeLa和A-549癌细胞系进行了合成化合物的体外抗癌筛选，并且3f，3h和3i显示出良好的活性。化合物3a，3c，3f和3i对SK-MEL-2显示出良好的体外抗癌活性。还对合成的化合物在非致瘤性MCF-10A细胞株上进行了测试，发现对它们的癌细胞具有选择性。化合物3f的IC 50浓度与对照细胞相比，MCF-7癌细胞系中存在典型的形态
• An operationally simple green procedure for the synthesis of dihydropyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidinetriones using CuI nanoparticles as a highly efficient catalyst
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Maryam Afsharpour

  DOI：10.1515/znb-2014-0207

  日期：2015.3.1

  A green, efficient and simple protocol was developed for the synthesis of dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidinetrione derivatives via a coupling reaction of 6-aminouracils, aromatic aldehydes and urea in aqueous media in the presence of nano-crystalline CuI at room temperature. The products were obtained in high yields. CuI nanoparticles can be recycled three times without significant loss of catalytic activity.

  摘要 本文开发了一种绿色、高效和简单的合成二氢嘧啶[4,5-d]嘧啶三酮衍生物的方法，通过在室温下在水介质中存在纳米晶CuI的情况下，6-氨基尿嘧啶、芳香醛和尿素的偶联反应合成。产物收率高。CuI纳米颗粒可循环使用三次，催化活性损失不显著。
• Dual Acidic Ionic Liquid Immobilized on α-Fe2O3–MCM-41 Magnetic Mesoporous Materials as the Hybrid Acidic Nanocatalyst for the Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Mohammad Azad

  DOI：10.1007/s10562-014-1330-5

  日期：2014.10