3-甲基-4-苯基-1,2-恶唑 | 25388-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 25388-20-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00787936
• 分子量: 159.188
• InChiKey: HTSGAODELQKLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-1,2-恶唑 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Substituted Isoxazoles

  摘要：

  The ozonolysis of substituted isoxazoles was investigated. The ozonolysis rates and the products were dependent on the site of the substituent group on isoxazole ring. The reaction mechanism of the ozonolysis of isoxazoles was also proposed.

  DOI：

  10.3987/com-93-s119
• 作为产物：
  描述：

  5-hydrazino-3-methyl-4-phenyl-isoxazole 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-甲基-4-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Adembri,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 783 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• Competitive Copper Catalysis in the Condensation of Primary Nitro Compounds with Terminal Alkynes: Synthesis of Isoxazoles
  作者：Ausilia Baglieri、Luca Meschisi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.201600897

  日期：2016.9

  are prepared by catalytic condensation of primary nitro compounds with terminal acetylenes by using a copper/base catalytic system. The additional catalytic effect of the copper(II) salts is evidenced by comparing the kinetic profiles. Selectivity dependence on reaction conditions is considered for phenylacetylene in the following competitive processes: oxidative coupling of terminal alkynes to conjugated

  异恶唑，主要是 3,5-二取代，是通过使用铜/碱催化系统将伯硝基化合物与末端乙炔催化缩合制备的。通过比较动力学曲线证明了铜 (II) 盐的额外催化作用。在以下竞争过程中，苯乙炔的选择性取决于反应条件：在空气存在下，由 CuII 和碱催化的末端炔烃与共轭二炔的氧化偶联；除了与苯甲酰硝基甲烷缩合生成 3-苯甲酰异恶唑外，还生产呋喃，这是亲偶极试剂与 3,4-二苯甲酰呋喃反应的结果；将缺电子炔烃（例如丙炔酸甲酯）与自身和硝基化合物加成。因此，氧化偶联在与“活性”硝基化合物的反应中可以忽略不计，而对于硝基烷烃，可以观察到两种产物：仅检测到痕量的异恶唑，而没有铜。类似地，在铜存在下，3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑比呋喃唑占优势。此外，在单独存在碱的情况下，缺电子炔烃的缩合会产生复杂的反应混合物，但环加合物可以方便地用铜制备。结果表明该催化方法在合成实践中的实用性和普遍性。但环加合物可以方便地用铜制备。
• An Improved Preparation of 5-Unsubstituted Isoxazoles by Borohydride Reduction of 5-Chloroisoxazoles
  作者：Fabio Ponticelli、Piero Tedeschi

  DOI：10.1055/s-1985-31353

  日期：——

  The borohydride reduction of 5-chloroisoxazoles offers a useful and unambiguous way to 5-unsubstituted isoxazoles.

  5-氯异恶唑的氼化还原提供了一种有效且明确的方法来合成5-未取代的异恶唑。
• Oxazolo[4,5-d]isoxazole Derivatives and 3,4-Disubstituted Isoxazoles from Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：E. M. Beccalli、A. Marchesini、T. Pilati

  DOI：10.1080/00397919308009828

  日期：1993.3.1

  Abstract Synthesis for oxazolo[4,5-d]isoxazole derivatives and 3,4-disubstituted isoxazoles from isoxazol-5(4H)-ones is reported.

  摘要 报道了从异恶唑-5(4H)-酮合成恶唑并[4,5-d]异恶唑衍生物和3,4-二取代异恶唑。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。