5-Chlor-3-methyl-4-phenyl-isoxazol | 3356-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Chlor-3-methyl-4-phenyl-isoxazol
• 英文别名: 5-Chloro-3-methyl-4-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 3356-91-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: HSOASWOEDMTQFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  285.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-3-methyl-4-phenyl-isoxazol 在 溴 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of 5-Unsubstituted Isoxazoles by Borohydride Reduction of 5-Chloroisoxazoles

  摘要：

  5-氯异恶唑的氼化还原提供了一种有效且明确的方法来合成5-未取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31353
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-phenylisoxazolin-5-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以82 %的产率得到5-Chlor-3-methyl-4-phenyl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  金与光：重氮酯对 2H-Azirine-2-羧酸的化学反应性

  摘要：

  证明了重氮化合物对 azirine-2-羧酸的正交反应性随反应条件的变化而变化。金催化的反应具有 N-选择性并产生 1,3-oxazin-6-ones，而蓝光激活会导致 O-H 插入产物 azirine-2-carboxylic esters。观察到的化学差异可以用在这些反应中表现出不同电子特性的金属结合和无金属卡宾来解释。此外，合成的 1,3-oxazin-6-ones 具有很高的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00823

文献信息

• Photochemical synthesis of a 4,5-dihydrofuroazetidinone, a novel β-lactam system
  作者：Donato Donati、Stefania Fusi、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.079

  日期：2003.12

  2,4-Dimethyl-3-phenylisoxazole anhydrobases were easily prepared from the corresponding 5-chloroisoxazolium trifluoromethanesulfonate and carbon anions of 1,3-dioxo compounds in the presence of triethylamine. Photorearrangement of 2-(2,4-dimethyl-3-phenyl-2H-isoxazol-5-ylidene)malonic acid diethyl ester gave a 4,5-dihydrofuroazetidinone in good yield.

  在三乙胺存在下，由相应的5-氯异恶唑三氟甲烷磺酸盐和1,3-二氧杂化合物的碳阴离子可轻松制备2,4-二甲基-3-苯基异恶唑脱水碱。2-（2,4-二甲基-3-苯基-2的Photorearrangement ħ -异恶唑-5-亚基）丙二酸二乙酯，得到收率良好4,5- dihydrofuroazetidinone。
• Adembri,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 971 - 979
  作者：Adembri,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Adembri,G.; Nesi,R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 54 - 60
  作者：Adembri,G.、Nesi,R.

  DOI：——

  日期：——
• PONTICELLI, F.;TEDESCHI, P., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 792-794
  作者：PONTICELLI, F.、TEDESCHI, P.

  DOI：——

  日期：——