1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-oxo-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide | 331235-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-oxo-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-(thiophen-2-yl)-6-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；6-methyl-2-oxo-N-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；Cambridge id 5251787；6-methyl-2-oxo-N-phenyl-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 331235-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: OHOBHXVFMGBAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-oxo-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide 、 苯甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到(E)-2-oxo-N-phenyl-6-styryl-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的比格内利产物的乙烯基醛醇缩合反应及其在吡喃并[4,3- d ]嘧啶酮中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新型的铁催化的比格内利产物与芳基醛基的乙烯基醇醛醇醛缩合反应，用于合成潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-二氢嘧啶-2（1 H）-ones。这些材料是药物样吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的有价值的合成前体。二氢嘧啶-2（1 H）-的5-位的酰胺基在乙烯基醇醛缩合反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo402773r
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-乙酰乙酰苯胺 、 尿素 在 encapsulated polymeric nebivolol nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-oxo-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nebivolol nanoparticles: a first catalytic use in Biginelli and Biginelli-like reactions

  摘要：

  在这里，我们报道了尼比地尔纳米颗粒作为合成DHPMs和DHPM-5-羧酰胺的新型有机催化剂的催化活性。通过DSC、TEM、AFM和IR光谱确认了这些纳米颗粒。该催化剂可以轻松回收并在接下来的四次运行中重复使用，对产物的产率没有显著影响。产物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和无畸变增强极化转移（DEPT）NMR进行了全面表征。这里采用的方法具有多种优点，如免溶剂反应、催化剂负载量低、反应时间短和产率可量化。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0621

文献信息

• Iron-catalyzed four-member multicomponent reaction for assembly of (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Zhiguo Zhang、Lianqiang Zhang、Xinyu Duan、Xiangqian Yan、Yan Yan、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.039

  日期：2015.10

  A novel iron-catalyzed one-pot multi-component tandem reaction of acetoacetamide, urea, and two molecules of aryl aldehydes has been developed. This reaction provides a general, straightforward, practical and useful method for the preparation of potential bioactive (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. They are also versatile precursors leading to diverse drug-like dihydropyrimidin-2(1H)-one

  已开发出一种新的铁催化的乙酰乙酰胺，尿素和两分子芳基醛的单锅多组分串联反应。该反应为制备潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮提供了一种通用，直接，实用和有用的方法。它们还是通用的前体，可产生多种药物样的二氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物。避免质子酸并使用单一廉价且对环境无害的催化剂的特征使该方法更有价值。
• A General, Effcient and Green Procedure for Synthesis of Dihydropyrimidine-5-carboxamides in Low Melting Betaine Hydrochloride/Urea Mixture
  作者：Peng Liu、Jianwu Hao、Zhanhui Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201500862

  日期：2016.6

  A simple, facile and convenient strategy has been developed for the synthesis of dihydropyrimidine‐5‐carboxamides in low melting mixture of betaine hydrochloride/urea. In this procedure, the low melting mixture of betaine hydrochloride/urea plays a triple role: as a catalyst, solvent and reactant. The present green protocol has advantages such as high yield of products, short reaction times, operational

  已经开发了一种简单，简便，方便的策略，用于在甜菜碱盐酸盐/尿素的低熔点混合物中合成二氢嘧啶-5-羧酰胺。在此过程中，甜菜碱盐酸盐/尿素的低熔点混合物起着三重作用：作为催化剂，溶剂和反应物。当前的绿色方案具有以下优点：产品产量高，反应时间短，操作简便，无需色谱分离，生态友好以及适用于大规模合成。
• Ultrasound-Assisted Synthesis of 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-<i>N</i>-aryl-2-oxo/thio-4-arylpyrimidine-5-carboxamides Catalyzed by Uranyl Nitrate Hexahydrate
  作者：K. Venkatesan、V. S. V. Satyanarayana、A. Sivakumar

  DOI：10.1002/jccs.201300380

  日期：2014.6

  An efficient and simple method developed for the synthesis of 6‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐N‐aryl‐2‐oxo/thio‐4‐arylpyrimidine‐5‐carboxamide derivatives (4a‐o) using UO2(NO3)2.6H2O catalyst under conventional and ultrasonic conditions. The ultrasound irradiation synthesis had shown several advantages such as milder conditions, shorter reaction times and higher yields. The structures of all the newly

  使用UO 2合成6-甲基-1,2,3,4-四氢-N-芳基-2-氧代/硫代-4-芳基嘧啶-5-羧酰胺衍生物（4a-o）的有效而简单的方法（NO 3）2 .6H 2 O催化剂在常规和超声条件下。超声辐射合成显示出一些优点，例如条件温和，反应时间更短和产率更高。所有新合成的化合物的结构均已通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱证实。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  作者：N. Edayadulla、S. Anand、T. Shankar

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20850

  日期：——

  A series of new dihydropyrimidine-2H-ones/thiones were synthesized and evaluated in vitro for their antibacterial activity. Characterization of newly synthesized dihydropyrimidones was done by physical and spectral data. All the synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity. Amongst all, compounds 3e and 4e registered high activity against the bacterial strain when compared to standard drug.

  一系列新的二氢嘧啶-2H-酮/硫酮被合成，并在体外评估其抗菌活性。新合成的二氢嘧啶酮的特征通过物理和光谱数据进行表征。所有合成的化合物均被评估其抗菌活性。在所有化合物中，3e和4e相较于标准药物对细菌菌株表现出较高的活性。
• Synthesis of pyrimidine carboxamide derivatives catalyzed by uranyl nitrate hexa Hydrate with their antibacterial and antioxidant studies
  作者：K. Venkatesan、V. S. V. Satyanarayana、A. Sivakumar

  DOI：10.4314/bcse.v30i1.11

  日期：——

  An efficient and simple method was developed for the synthesis pyrimidine-5-carboxamides using UO 2 (NO 3 ) 2 .6H 2 O catalyst under conventional and microwave irradiation. The synthesis of dihydropyrimidine using uranyl nitrate had shown many advantages such as easy work up, shorter reaction times and higher yields using acetonitrile as a solvent. The structures of the synthesized compounds were confirmed

  开发了一种高效简单的方法，在常规和微波辐射下，使用UO 2（NO 3）2 .6H 2 O催化剂合成嘧啶-5-甲酰胺。用硝酸铀酰合成二氢嘧啶显示出许多优点，例如易于处理，较短的反应时间和使用乙腈作为溶剂的较高产率。合成的化合物的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据确认。筛选了所有合成的化合物的体外抗氧化和抗菌活性，并报道了结果。关键词：微波，硝酸铀酰，抗氧化剂，抗菌公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2016，30（1），119-128。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v30i1.11