(3S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((S)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((trimethylsilyl)oxy)oct-7-en-1-one | 1395342-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((S)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((trimethylsilyl)oxy)oct-7-en-1-one
• CAS: 1395342-54-7
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₃S₂Si₂
• 分子量: 580.016
• InChiKey: SZCMWSGQUJGJSR-DSNGMDLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((S)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((trimethylsilyl)oxy)oct-7-en-1-one 在 正丁基锂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,6S,11S,12R)-11-methyl-6-(trimethylsilyl)oxy-4,12-bis((tert-butylmethylsilyl)oxy)-tetradec-1,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroketal 合成的模块化立体选择性方法

  摘要：

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290670
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyl-1-((R)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-5-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((S)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((trimethylsilyl)oxy)oct-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroketal 合成的模块化立体选择性方法

  摘要：

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290670