N-[(5-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-1-phenylmethanamine | 879375-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(5-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 879375-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: DXARYGHTTOVJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  433.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-1-phenylmethanamine 在 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₉H₂₈NO₂P 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-2-benzyl-4-ethenyl-6-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocarbolines的高度不对称合成通过铱催化分子内的Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应

  摘要：

  已经开发了通过对二吲哚基烯丙基碳酸酯进行Ir催化的Friedel-Crafts型分子内不对称烯丙基烷基化反应来高度取代苯四甲酸的对映体合成反应。该策略具有出色的化学选择性和对映选择性，温和的反应条件以及易于使用的手性配体。

  DOI：

  10.1021/ol4027717
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(5-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o