1,1-dihydroperoxybutane | 1115205-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1,1-dihydroperoxybutane
• 英文别名: butane-1,1-dihydroperoxide；1,1-Dihydroperoxybutane
• CAS: 1115205-19-0
• 化学式: C₄H₁₀O₄
• 分子量: 122.121
• InChiKey: QXMZVCDJORAEQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dihydroperoxybutane 、 1,1-二乙氧基环戊烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到8-n-propyl-6,7,9,10-tetraoxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimalarial activity of new 1,2,4,5-tetroxanes and novel alkoxy-substituted 1,2,4,5-tetroxanes derived from primary gem-dihydroperoxides

  摘要：

  A convenient synthesis of new unsymmetrically substituted 1,2,4,5-tetroxanes and novel unsymmetrical alkoxy-substituted 1,2,4,5-tetroxanes starting from primary dihydroperoxides was developed. The structure of some tetroxanes was unambiguously assigned by X-ray crystal analysis giving interesting insights in the configuration and conformation of disubstituted 1,2,4,5-tetroxanes. Some of these tetroxanes showed notable antimalarial activity in vitro. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.151
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 phosphomolybdic acid 、 magnesium sulfate 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 作用下， 反应 30.0h， 以81%的产率得到1,1-dihydroperoxybutane
  参考文献：
  名称：

  初级宝石-二氢过氧化物的合成及其与烯烃的过氧碳烯[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  众所周知，脂族醛的二氢过氧化非常困难，通常在羟基氢过氧化物阶段中途停止。现在已经研究了这种奇怪的现象，并且已经开发出一种高效的方案，用于将脂族醛转化为宝石-二氢过氧化物。使用2，6-二甲基吡啶作为碱，可以实现对初级宝石-二氢过氧化物的甲硅烷基保护，这也是由于未预期的碱诱导的分解而带来的挑战。甲硅烷基保护的宝石然后首次在过氧碳烯[3 + 2]环加成反应中与烯烃进行过-二氢过氧化物的检测。芳族底物通常反应平稳，平稳地提供了预期的1,2-二氧戊环。脂肪醛通常不能产生1，2-二氧戊环。在所有情况下，观察到取决于所使用的烯烃的意外形成氯醇或1,2-二氯化物（Cl原子源自TiCl 4），这显示了迄今为止未知的环加成反应方面，并有助于获得许多机理。见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02180

文献信息

• A simple, efficient and versatile synthesis of primary gem-dihydroperoxides from aldehydes and hydrogen peroxide
  作者：Alexander Bunge、Hans-Jürgen Hamann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.055

  日期：2009.2

  Aldehydes were efficiently converted directly into the corresponding gem-dihydroperoxides (DHPs) on treatment with aqueous 70% H2O2 in a biphasic system with ether catalyzed by camphorsulfonic acid. The synthesis represents the most versatile access to this class of compounds.

  醛被有效直接转化为相应的宝石上治疗用含水70％H -dihydroperoxides吡啶类（DHP）2 Ô 2中的两相体系与由樟脑磺酸催化的醚。合成代表了此类化合物最通用的获取途径。
• Synthesis and antimalarial activity of new 1,2,4,5-tetroxanes and novel alkoxy-substituted 1,2,4,5-tetroxanes derived from primary gem-dihydroperoxides
  作者：Hans-Jürgen Hamann、Mandy Hecht、Alexander Bunge、Malgorzata Gogol、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.151

  日期：2011.1

  A convenient synthesis of new unsymmetrically substituted 1,2,4,5-tetroxanes and novel unsymmetrical alkoxy-substituted 1,2,4,5-tetroxanes starting from primary dihydroperoxides was developed. The structure of some tetroxanes was unambiguously assigned by X-ray crystal analysis giving interesting insights in the configuration and conformation of disubstituted 1,2,4,5-tetroxanes. Some of these tetroxanes showed notable antimalarial activity in vitro. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Primary <i>gem</i>-Dihydroperoxides and Their Peroxycarbenium [3 + 2] Cycloaddition Reactions with Alkenes
  作者：Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02180

  日期：2020.11.6

  a peroxycarbenium [3 + 2] cycloaddition reaction with alkenes for the first time. Aromatic substrates normally reacted smoothly, affording the expected 1,2-dioxolanes smoothly. Aliphatic aldehydes generally failed to yield 1,2-dioxolane. In all cases, unexpected formation of either a chlorohydrin or a 1,2-dichloride (with Cl atoms derived from TiCl4) depending on the alkene employed was observed, which

  众所周知，脂族醛的二氢过氧化非常困难，通常在羟基氢过氧化物阶段中途停止。现在已经研究了这种奇怪的现象，并且已经开发出一种高效的方案，用于将脂族醛转化为宝石-二氢过氧化物。使用2，6-二甲基吡啶作为碱，可以实现对初级宝石-二氢过氧化物的甲硅烷基保护，这也是由于未预期的碱诱导的分解而带来的挑战。甲硅烷基保护的宝石然后首次在过氧碳烯[3 + 2]环加成反应中与烯烃进行过-二氢过氧化物的检测。芳族底物通常反应平稳，平稳地提供了预期的1,2-二氧戊环。脂肪醛通常不能产生1，2-二氧戊环。在所有情况下，观察到取决于所使用的烯烃的意外形成氯醇或1,2-二氯化物（Cl原子源自TiCl 4），这显示了迄今为止未知的环加成反应方面，并有助于获得许多机理。见解。