N-allyl-N,N'-dibenzyl-N'-(2-propynyl)sulfamide | 682349-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N,N'-dibenzyl-N'-(2-propynyl)sulfamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[benzyl(prop-2-ynyl)sulfamoyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 682349-64-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: RDALDHZSKKPOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N,N'-dibenzyl-N'-(2-propynyl)sulfamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,7-dibenzyl-1,1-dioxo-4-vinyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶,2,7-thiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  一锅烯环闭合复分解-Diels-Alder反应合成多环磺酰胺

  摘要：

  闭环复分解（RCM）和顺序的Yb（OTf）3促进了与一酰胺连接的炔烃的Diels-Alder反应的反应，该反应在一个反应​​釜中选择性进行，从而提供了一系列双环和三环磺酰胺。对于环加成步骤，观察到极好的非对映选择性，仅分离了内加合物。该协议进一步扩展，纳入了一锅RCM-交叉复分解（CM）-Diels-Alder序列，允许从简单易用的前体快速进入高水平的分子复杂性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.014
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-(N'-tert-butoxycarbonyl-N'-(2-propynyl))sulfamide 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-allyl-N,N'-dibenzyl-N'-(2-propynyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺连接的烯炔的一锅闭环复分解-烯烃交叉复分解反应

  摘要：

  含有双取代炔烃的磺酰胺连接的烯炔 7、11 和 12 的闭环复分解 (RCM) 以良好的收率提供了一系列新型 7 元环状磺酰胺 13-15。根据反应条件，含有单取代炔烃的底物 5、9 和 10 产生简单的 RCM 产物 18a-c 或由烯炔 RCM 和烯烃交叉复分解 16/17a-c 的组合产生的产物。值得注意的是，在两当量的苯乙烯或丙烯酸乙酯的存在下，含有末端炔烃的底物 5、9 和 10 进行选择性烯炔-RCM-烯烃交叉复分解，以提供环磺酰胺 17a-c 和 19b,c，产率为 54 -83%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300725