1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 190076-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-imidazole-1-oxide；3-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-imidazol-1-oxid；1H-Imidazole, 2,5-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-, 3-oxide；3-(4-methoxyphenyl)-1-oxido-5-phenyl-2,4-dihydroimidazol-1-ium
• CAS: 190076-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YZYAJEVEWSZXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到trans-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylimidazolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基咪唑啉-3-氧化物选择性还原为咪唑啉-1-醇和羟胺衍生物

  摘要：

  摘要用NaBH 4在THF中还原C-2-未取代的咪唑啉-3-氧化物，得到相应的反式-3,5-二芳基咪唑啉-1-醇，而在相同条件下，C-2-取代的衍生物得到相应的环链–环互变异构体。通过用MeOH–H 2 O混合物还原C-2-未取代的咪唑啉-3-氧化物来处理粗反应混合物，可提供还原性的C–N键裂解，生成羟胺，而在相同条件下，环链环互变异构体保持不变。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0344-y
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Bis(4-methoxyphenyl)-7a-phenyl-5,7-dihydroimidazo[1,5-b][1,2,4]oxadiazol-2-one 160.0 ℃ 、173.32 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Regio and diastereoselective addition of imidazoline 3-oxides to aryl isocyanates

  摘要：

  Delta(3)-Imidazoline 3-oxides 1 underwent regio and diastereoselective cycloaddition with aryl isocyanates 2 to give 5,6,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-(b) under bar][1,2,4]oxadiazol-2(1 (H) under bar)-ones 3 in excellent yields. Thermally and chemically induced retro cycloaddition of compounds 3 was demonstrated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00876-4

文献信息

• Synthesis and Ring Opening Reactions of Tetrahydroimidazo[1,5- b ][1,2,4]oxadiazol-2(1 H )-thiones
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli Tat

  DOI：10.1080/10426500307788

  日期：2003.4

  1,3-Dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides 1 with methylisothiocyanate proceeds regio- and diastereoselectively to give tetrahydroimidazo[1,5- b ][1,2,4]oxadiazol-2(1 H )-thiones 3 in high yields. The cis configuration of the adducts were proved by our double cis elimination test as well as by NOESY experiments. The imidazooxadiazol-2-thiones 3a-e were treated with concentrated HCl in ethanol

  咪唑啉 3-氧化物 1 与甲基异硫氰酸酯的 1,3-偶极环加成反应区域选择性和非对映选择性地进行，以高产率得到四氢咪唑并[1,5-b][1,2,4]恶二唑-2(1 H)-硫酮 3。我们的双顺式消除试验以及 NOESY 实验证明了加合物的顺式构型。咪唑并恶二唑-2-硫酮 3a-e 在 50°C 下用浓 HCl 乙醇溶液处理得到相应的 4 H -[1,2,4]恶二唑-5-硫酮，仅在 C- 6是芳基。
• Thermal rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates. Synthesis of 3H-imidazol-1-ium ylides and their silver derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.037

  日期：2010.3

  Isoxazolines 2 from the cycloaddition of imidazoline 3-oxides 1 with DMAD undergo rearrangement to 3,4-dihydro-2H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 3, which spontaneously undergo elimination to give 3H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 5 or 1H-imidazoles 6 when heated in toluene at reflux. The presence of the aromatic ring at C-6 decelerated the conversion

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与DMAD经历重排，以3,4-二氢-2- ħ咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代ethanides）3，当在甲苯中加热回流时，其自发消除，得到3 H-咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代乙烷）5或1 H-咪唑6。C-6上芳环的存在降低了转化率，并提高了5的收率。极性比甲苯强的溶剂（例如DMSO）可实现2到6的定量转化在温和条件下，而在极性较小的溶剂（如CCl 4）中，反应速率降低，5的收率提高。C-2未取代的内鎓盐5用银处理过的2 O或硝酸银3中的的Et存在下3 Ñ在室温下，得到C-2的金属化衍生物9在良好的产率。
• Rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates to pyrrolo[1,2-e]imidazol-6-ols, precursors of 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.019

  日期：2009.1

  dependent (correlate with σ) and characterized by Hammett type equations. The effect of temperature was investigated and the ρ constants determined for the same reaction series at 50, 60 and 70 °C. The amide diastereomeric ratio [(E)-7]/[(Z)-7] is substituent dependent and can be described by the equation log[(E)]/[(Z)]x=−ρσI+log[(E)]/[(Z)]x=H.

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与甲醇，得到的存在DMAD重新排列顺-3-甲氧基-7-（甲氧基羰基）-2,7a二芳基-5-氧代2,3,5,7a -四氢-1 H-吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-油酸酯3，de含量为100％。3的酸性水解导致动力学控制形成甲基1-甲酰基-4-羟基-5-氧代-2-苯基-2-（（（芳基氨基）甲基）-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐6a – e。后者的分子内转化为相应的（E）-和（Z）-甲基4-羟基-2-（（N（（芳基）甲酰胺基）甲基）-5-氧代-2-苯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐7a – e具有取代基依赖性（与σ相关），并由Hammett表征类型方程式。研究了温度的影响，并确定了在50、60和70°C下相同反应系列的ρ常数。酰胺非对映体比率[（ë） - 7 ] / [（ż） - 7 ]是取代基相关的，并且可以通过等式日志[（描述ë）]
• Synthesis of di- and cis -triaryl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5- b ]isoxazoles and their ring-opening reactions
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli Tat、Özden Özel Güven

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00184-3

  日期：2001.4

  diastereoselective cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate 2 to give 3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles 3. Thermally and base induced ring-opening reactions of compounds 3 were demonstrated. cis-6-Phenyl substituted adducts 3d,e undergo ring opening with secondary but not with tertiary amines. The same adducts undergo regio- and diastereoselective Michael addition with sodium methoxide to give

  的Δ 3 -咪唑啉-3-氧化物1经历非对映选择性环加成与乙炔二2，得到3α，4,5,6-四氢咪唑并[1,5- b ]异恶唑3。证明了化合物3的热和碱诱导的开环反应。顺式-6-苯基取代的加合物3d，e与仲胺而不是叔胺一起开环。相同的加合物与甲醇钠一起进行区域和非对映选择性迈克尔加成反应，得到2-甲氧基-3a，5,6-三苯基-六氢-咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸二甲酯6。
• Pd–PEPPSI type complexes bearing unsymmetrical NHC ligand with phenyl‐substituted backbone: Highly efficient catalysts for Heck–Mizoroki and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions
  作者：Meliha Çetin Korukçu、Samet Can

  DOI：10.1002/aoc.7057

  日期：——

  screened for their catalytic activities in Heck–Mizoroki and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Heck–Mizoroki reaction between the various aryl/hetaryl bromides and styrenes occurred in good to excellent yields in DMF in the presence of NaOAc as a base with low catalyst loadings (0.5%). The reactions also occur in aqueous media (DMF-H2O) in high yields. The Suzuki–Miyaura reaction between various

  一系列空气稳定的 NHC-Pd-PEPPSI 型配合物带有不对称 NHC 配体，其主链上有一个苯基，以优异的产率 (82%–94%) 合成。使用1 H NMR、13对空气和水分稳定的复合物进行了表征C NMR、FT-IR 光谱和 HRMS 技术。采用单晶X射线衍射法确定配合物的晶体和分子结构。分子结构采用围绕金属中心略微扭曲的正方形平面几何形状，并被细化为反转孪晶。筛选了配合物在 Heck-Mizoroki 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性。各种芳基/杂芳基溴化物与苯乙烯之间的 Heck–Mizoroki 反应在 DMF 中以 NaOAc 作为碱且催化剂负载量低 (0.5%) 的情况下以良好至优异的收率发生。该反应也在水性介质 (DMF-H 2 O) 中以高产率发生。各种芳基/杂芳基溴化物与苯硼酸之间的铃木-宫浦反应在 DMF-H 2中以优异的收率进行O 在 K 2