2-苯基-5-吡啶硼酸酯 | 879291-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5-吡啶硼酸酯
• 中文别名: 2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 879291-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₂
• 分子量: 281.162
• InChiKey: XLBHFDXPYKKVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.0 to 111.0 °C
• 沸点：
  403.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-吡啶硼酸酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-bromo-5-((2R,6S)-2,6-dimetylmorpholino)-3-(6-phenylpyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC INHIBITORS OF MAMMALIAN TARGET OF RAPAMYCIN
  [FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS DE LA CIBLE DE LA RAPAMYCINE CHEZ LES MAMMIFÈRES

  摘要：

  这项发明涉及新颖的融合三环化合物，它们是哺乳动物雷帕霉素靶点（mTOR）激酶的抑制剂，也被称为FRAP、RAFT、RAPT或SEP，并且在治疗细胞增殖性疾病方面有用，例如癌症和其他增殖性障碍。

  公开号：

  WO2012027240A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-苯基-5-吡啶硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 7,8-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[2,1-b]PURIN-4(5H)-ONE AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 7,8-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[2,1-B]PURIN-4(5H)-ONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及7,8-二氢-1H-咪唑[2,1-b]嘌呤-4(5H)-酮的衍生物，以及其组合物和治疗或预防疼痛或炎症性疾病的使用方法。

  公开号：

  WO2011079000A1

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC INHIBITORS OF MAMMALIAN TARGET OF RAPAMYCIN<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES CONDENSÉS DE MTOR (MAMMALIAN TARGET OF RAPAMYCIN)
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2012027234A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to novel fused tricyclic compounds that are inhibitors of mammalian Target of Rapamycin (mTOR) kinase, which is also known as FRAP, RAFT, RAPT or SEP, and are useful in the treatment of cellular proliferative diseases, for example cancer and other proliferative disorders.

  这项发明涉及新颖的融合三环化合物，它们是哺乳动物雷帕霉素靶点（mTOR）激酶的抑制剂，也被称为FRAP、RAFT、RAPT或SEP，并且在治疗细胞增殖性疾病方面有用，例如癌症和其他增殖性障碍。
• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• Biscarbazole derivative host materials and green emitter for OLED emissive region
  申请人：Yamamoto Hitoshi

  公开号：US09966541B2

  公开（公告）日：2018-05-08

  An organic electroluminescence device utilizes a novel combination comprising one or more biscarbazole derivative compounds as the phosphorescent host material in combination with a green phosphorescent dopant material in the light emitting region of the device, where the biscarbazole derivative compounds are represented by a formula (1A) or (1B) below; where A1 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms; A2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms; X1 and X2 each are a linking group; Y1 to Y4 each represent a substituent; p and q represent an integer of 1 to 4; and r and s represent an integer of 1 to 3; and the green phosphorescent dopant material is a phosphorescent organometallic complex having a chemical structure represented by LL′L″M wherein M is a metal that forms octahedral complexes, L, L′, and L″ are equivalent or inequivalent bidentate ligands wherein each L comprises a substituted or unsubstituted phenylpyridine ligand coordinated to M through an sp2 hybridized carbon and N; and, one of L, L′ and L″ is different from at least one of the other two.

  一种有机电致发光器件利用了一种新颖的组合，其中包括一种或多种双咔唑衍生物化合物作为器件的磷光主体材料，与器件的发光区域中的绿色磷光掺杂材料相结合，其中双咔唑衍生物化合物由下面的式(1A)或(1B)表示；其中A1代表具有1到30个环碳原子的取代或未取代的含氮杂环基团；A2代表具有6到30个环碳原子的取代或未取代的芳香烃基团，或具有1到30个环碳原子的取代或未取代的含氮杂环基团；X1和X2各自是一个连接基团；Y1到Y4各代表一个取代基；p和q代表1到4的整数；r和s代表1到3的整数；绿色磷光掺杂材料是一种具有化学结构LL′L″M的磷光有机金属配合物，其中M是形成八面体配合物的金属，L、L′和L″是等效或不等效的双齿配体，其中每个L包括一个通过sp2杂化碳和N与M配位的取代或未取代的苯基吡啶配体；而且，L、L′和L″中的一个与另外两个中的至少一个不同。
• Iridium-catalyzed C–H borylation of pyridines
  作者：Scott A. Sadler、Hazmi Tajuddin、Ibraheem A. I. Mkhalid、Andrei S. Batsanov、David Albesa-Jove、Man Sing Cheung、Aoife C. Maxwell、Lena Shukla、Bryan Roberts、David C. Blakemore、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c4ob01565g

  日期：——

  The iridium-catalysed C–H borylation is a valuable and attractive method for the preparation of aryl and heteroaryl boronates. However, application of this methodology for the preparation of pyridyl and related azinyl boronates can be challenged by low reactivity and propensity for rapid protodeborylation, particularly for a boronate ester ortho to the azinyl nitrogen. Competition experiments have revealed that the low reactivity is due to inhibition of the active catalyst through coordination of the azinyl nitrogen lone pair at the vacant site on the iridium. This effect can be overcome through the incorporation of a substituent at C-2. Moreover, when this is sufficiently electron-withdrawing protodeborylation is sufficiently slowed to permit isolation and purification of the C-6 boronate ester. Following functionalization, reduction of the directing C-2 substituent provides the product arising from formal ortho borylation of an unhindered pyridine ring.

  铱催化的C-H硼化是一种有价值且有吸引力的方法，用于制备芳基和杂芳基硼酸酯。然而，这种方法在制备吡啶基及相关氮杂基硼酸酯时可能面临反应活性低和快速质子脱硼化的挑战，尤其是当硼酸酯位于氮杂基氮原子的邻位时。竞争实验揭示，低反应活性是由于氮杂基氮原子的孤对电子在铱的空位上配位，抑制了活性催化剂。通过在C-2位引入取代基可以克服这一效应。此外，当该取代基足够吸电子时，质子脱硼化过程会被足够减缓，从而允许分离和纯化C-6硼酸酯。经过功能化后，导向C-2取代基的还原提供了源自未受阻吡啶环形式邻位硼化的产物。
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS NOVEL mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS COMME NOUVEAUX INHIBITEURS DE mTOR
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011002887A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention provides Fused Tricyclic Compounds of the Formula (I) wherein Q, R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Fused Tricyclic Compounds. The Fused Tricyclic Compounds are useful in the treatment of cancer and other proliferative disorders.

  本发明提供了式(I)的融合三环化合物，其中Q，R1，R2，R3和R4按本文定义，以及这些融合三环化合物的药物可接受的盐。所述融合三环化合物在治疗癌症和其他增殖性疾病中是有用的。