3-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)cyclopentanone | 1342303-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(2-Pyridin-2-ylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1342303-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HGWCFDFJBRLNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)propan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 反应 54.0h， 生成 3-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸增强铑催化共轭芳基C的加成反应？温和条件下H键与α，β-不饱和酮键

  摘要：

  酸测试：在温和的反应条件下，以布朗斯台德酸为溶剂，在铑催化下将芳基CH键直接加成到α，β-不饱和酮上（见方案）。通过介入两个质子转移事件的冲突并避免这种CH加成反应中涉及的底物抑制，酸可以提供帮助。

  DOI：

  10.1002/chem.201201348

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H activation and conjugate addition under mild conditions
  作者：Luo Yang、Camille A. Correia、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c1ob05993a

  日期：——

  An efficient rhodiumIII-catalyzed C–H activation and subsequent conjugate addition was achieved under mild conditions. The reaction utilized inert arenes to replace stoichiometric organometallic reagents and can tolerate various functional groups as well as air and water.

  在温和条件下实现了高效的铑III催化的C–H活化及随后结合加成反应。该反应采用惰性芳烃替代了计量有机金属试剂，并能耐受多种官能团以及空气和水的存在。
• A Cationic High-Valent Cp*Co^IIIComplex for the Catalytic Generation of Nucleophilic Organometallic Species: Directed CH Bond Activation
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201209226

  日期：2013.2.18

  inexpensive and atom‐economical approach to CH bond functionalization, a cationic CoIII complex (see scheme) was used to generate nucleophilic organometallic species in situ without additional activating reagents. Under these conditions, aryl CH bonds underwent efficient addition to polar electrophiles, including α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles as β‐substituted ester and amide surrogates.

  活性而不活化：在一种廉价且原子经济的CH键官能化方法中，使用阳离子Co III配合物（请参见方案）在原位生成亲核有机金属物种，而无需其他活化剂。在这些条件下，芳基CH键要有效地添加到极性亲电体中，包括α，β-不饱和N-酰基吡咯作为β-取代的酯和酰胺替代物。
• Brønsted Acid Enhanced Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl CH Bonds to α,β-Unsaturated Ketones under Mild Conditions
  作者：Lei Yang、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201201348

  日期：2012.7.27

  With a Brønsted acid as the solvent, the rhodium‐catalyzed direct addition of aryl CH bonds to α,β‐unsaturated ketones was realized under mild reaction conditions (see scheme). The acid may assist by interceding in the conflict of the two proton‐transfer events and averting the substrate inhibition involved in this type of CH addition reaction.

  酸测试：在温和的反应条件下，以布朗斯台德酸为溶剂，在铑催化下将芳基CH键直接加成到α，β-不饱和酮上（见方案）。通过介入两个质子转移事件的冲突并避免这种CH加成反应中涉及的底物抑制，酸可以提供帮助。