(naphthalen-3-yl)(2-nitrophenyl)sulfane | 294856-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (naphthalen-3-yl)(2-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-(2-naphthalenylsulfanyl)nitrobenzene；naphthalen-2-yl(2-nitrophenyl)sulfane；[2]naphthyl-(2-nitro-phenyl)-sulfide；[2]Naphthyl-(2-nitro-phenyl)-sulfid；2-(2-Nitrophenyl)sulfanylnaphthalene
• CAS: 294856-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: MSVYROQSDIGWAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  438.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphthalen-3-yl)(2-nitrophenyl)sulfane 在 盐酸 、 乙醇 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Benzonaphthto<1,2-d>thiophene 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1565,1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 2-萘硫醇 在 potassium hydroxide 、 hydroxypropyl methylcellulose 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到(naphthalen-3-yl)(2-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物添加剂HPMC在温和的水性条件下进行亲核芳香族取代反应

  摘要：

  使用廉价的，良性的，和可持续的聚合物，在水中的羟丙基甲基纤维素（HPMC）使亲核芳族subsitution（S Ñ各种亲核和亲电子之间的Ar）的反应。温和的反应条件促进了宽泛的官能团耐受性，该耐受性可用于随后的衍生化以合成药学上相关的结构单元。仅等摩尔量的所有试剂和水作为反应溶剂的使用揭示了本文提出的方法的绿色和可持续性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00128k

文献信息

• Synergistic effects in Fe nanoparticles doped with ppm levels of (Pd + Ni). A new catalyst for sustainable nitro group reductions
  作者：Haobo Pang、Fabrice Gallou、Hyuntae Sohn、Jeffrey Camacho-Bunquin、Massimiliano Delferro、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc02991h

  日期：——

  A remarkable synergistic effect has been uncovered between ppm levels of Pd and Ni embedded within iron nanoparticles that leads to mild and selective catalytic reductions of nitro-containing aromatics and heteroaromatics in water at room temperature. NaBH4 serves as the source of inexpensive hydride. Broad substrate scope is documented, along with several other features including: low catalyst loading

  在铁纳米颗粒中嵌入的Pd和Ni的ppm水平之间发现了显着的协同作用，这导致室温下水中的含硝基芳族化合物和杂芳族化合物温和选择性催化还原。NaBH 4用作廉价氢化物的来源。记录了广泛的基材范围以及其他一些功能，包括：催化剂用量低，产品中残留金属少，催化剂和反应介质的循环利用，凸显了这项新技术的绿色本质。
• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• Ligand-free solid supported palladium(0) nano/microparticles promoted C–O, C–S, and C–N cross coupling reaction
  作者：Bandna、Nitul Ranjan Guha、Arun K. Shil、Dharminder Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.096

  日期：2012.9

  Ligand-free solid-supported nano and microparticles of Pd(0) (SS-Pd) were used as a heterogeneous catalyst in carbon-heteroatom bond formation reactions. Nitro substituted aryl halides reacted with oxygen, sulfur, and nitrogen nucleophiles to afford the corresponding products in good yields. A one-pot sequential cross coupling and nitro-reduction was also performed using the same SS-Pd catalyst to

  Pd（0）（SS-Pd）的无配体固体负载纳米和微粒在碳-杂原子键形成反应中用作多相催化剂。硝基取代的芳基卤化物与氧，硫和氮亲核试剂反应，以高收率提供相应的产物。还使用相同的SS-Pd催化剂进行一锅顺序交叉偶联和硝基还原，以访问胺取代的碳-杂原子分子。此外，SS-Pd最多可循环使用七次，而不会显着降低催化活性。
• CsF–Al2O3 mediated rapid condensation of phenols with aryl halides: comparative study of conventional heating vs. microwave irradiation
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/b001824o

  日期：——

  Biaryl ethers and thio ethers are formed in high yields by the condensation of phenols and thiophenols with electron-deficient aryl halides using CsF supported on Al2O3 under microwave irradiation in solvent-free conditions.

  双芳基醚和硫醚在无溶剂条件下，通过酚和硫酚与缺电子芳基卤化物在无溶剂条件下利用负载于氧化铝上的氟化铯在微波辐射下缩合，能够以高产率生成。
• [EN] ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES RÉALISÉES DANS UNE SOLUTION AQUEUSE EN PRÉSENCE D'UNE HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OU D'UNE ALKYLCELLULOSE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017129796A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及在水溶液中在羟基烷基（烷基）纤维素或烷基纤维素存在下进行有机反应的方法。