Benzonaphthto<1,2-d>thiophene 7,7-dioxide | 20841-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Benzonaphthto<1,2-d>thiophene 7,7-dioxide
• 英文别名: benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene dioxide；benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene 7,7-dioxide；Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen-7,7-dioxid；Benzo(b)naphtho(1,2-d)thiophene, 7,7-dioxide；naphtho[2,1-b][1]benzothiole 7,7-dioxide
• CAS: 20841-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: HQUIJXPHSVOYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  515.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzonaphthto<1,2-d>thiophene 7,7-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 苯并萘(1,2-D)噻唑
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene Chemistry. V. The Pyrolysis of Benzothiophene 1-Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a016
• 作为产物：
  描述：

  苯并萘(1,2-D)噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Benzonaphthto<1,2-d>thiophene 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解苯并噻吩并吡喃形成芳基-芳基键

  摘要：

  与完全不饱和的7元环硫杂环（硫平）相反，其中一些硫即使在室温下也能在溶液中挤出并产生环缩合的烃，而苯并环噻喃（6元硫杂环）则需要快速真空热解（FVP）在气相中在1000-1200°C的温度范围内进行反应，以促进相应的反应。因此，苯并[ kl ]噻吨（1）的FVP产生荧蒽，而萘并[2,1,8,7- klmn ]噻吨（6）产生苯并[ ghi ]荧蒽（7）。噻吨酮（9）的FVP生成芴酮（10），以及较少量的二苯并[ b，d噻吩（11），来自竞争性脱羰基。

  DOI：

  10.1021/jo800379x

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Diarylfluorenes by One-Pot Twofold S_NAr Reactions of Diaryl Sulfones with Diarylmethanes
  作者：M. Bhanuchandra、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03384

  日期：2016.2.5

  tetraarylmethanes in a single operation. The transformation would proceed via an intermolecular SNAr reaction of the dioxides with cyclic diarylmethylpotassium followed by intramolecular SNAr cyclization. This straightforward strategy provides a wide range of spirocyclic diarylfluorenes including unusual ones that are otherwise difficult to synthesize.

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。
• Synthesis of <i>N</i> ‐Alkyl and <i>N‐H</i> ‐Carbazoles through S _N Ar‐Based Aminations of Dibenzothiophene Dioxides
  作者：Atsushi Kaga、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.201903916

  日期：2019.11.22

  Alkyl amines have become available for the synthesis of diverse N-alkyl carbazoles through twofold SN Ar aminations of dibenzothiophene dioxides by using alkali metal bases. Of particular importance is the choice of counter cations on alkali metal bases, that is, i) the use of Li base for the efficient intermolecular reaction and ii) the sequential addition of heavier alkali metal bases (Na, K, or

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。
• Aryl−Aryl Bond Formation by Flash Vacuum Pyrolysis of Benzannulated Thiopyrans
  作者：Aaron W. Amick、Atsushi Wakamiya、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo800379x

  日期：2008.7.1

  heterocycles (thiepines), some of which extrude sulfur and give the ring-contracted hydrocarbon even at room temperature in solution, benzannulated thiopyrans (6-membered sulfur heterocycles) require flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions in the gas phase at temperatures in the range of 1000−1200 °C to promote the corresponding reaction. Thus, FVP of benzo[kl]thioxanthene (1) gives fluoranthene, and naphtho[2

  与完全不饱和的7元环硫杂环（硫平）相反，其中一些硫即使在室温下也能在溶液中挤出并产生环缩合的烃，而苯并环噻喃（6元硫杂环）则需要快速真空热解（FVP）在气相中在1000-1200°C的温度范围内进行反应，以促进相应的反应。因此，苯并[ kl ]噻吨（1）的FVP产生荧蒽，而萘并[2,1,8,7- klmn ]噻吨（6）产生苯并[ ghi ]荧蒽（7）。噻吨酮（9）的FVP生成芴酮（10），以及较少量的二苯并[ b，d噻吩（11），来自竞争性脱羰基。
• Klemm, L. H.; Pou, Sovitj; Detlefsen, W. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1293 - 1296
  作者：Klemm, L. H.、Pou, Sovitj、Detlefsen, W. D.、Higgins, Clay、Lawrence, Ross F.

  DOI：——

  日期：——
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1565,1568
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——