N-cyclopentyl-2-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopentyl-2-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01115706
• 分子量: 234.255
• InChiKey: ZXDSCJWKPHJDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-2-nitrobenzamide 在 四羟基二硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-cyclopentyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A B₂(OH)₄-Mediated Synthesis of 2-Substituted Indazolone and Its Application in a DNA-Encoded Library

  摘要：

  Indazolone cores are among the most common structural components in medicinal chemistry and can be found in many biologically active molecules. In this report, a mild and efficient approach to 2-substituted indazolones via B-2(OH)(4)-mediated reductive N-N bond formation is developed. This strategy features mild conditions, no request for a metal catalyst, and a wide scope for both aliphatic and aromatic amines. Meanwhile, this method was further successfully applied on DNA to construct indazolone cores for a DNA-encoded library. This will enable the production of a very attractive indazolone-cored library from simple amines and scaffolds, which will provide considerable diversity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02032
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 22.0~65.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-cyclopentyl-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基亚胺的光化学重排连续流动合成亚硝基芳烃

  摘要：

  亚硝基芳烃是用途广泛的有机结构单元；然而，它们内在的不稳定性和有限的合成可及性迄今为止限制了它们的广泛使用。在此，我们提出了一种通往这些实体的新的连续流动路线，该路线基于使用邻硝基苯亚胺作为起始材料的直接光化学重排过程。由于潜在的氧化还原机制，新的酰胺基团伴随着亚硝基的形成。这种方法成功的关键是使用三氟乙醇作为溶剂和高功率发光二极管（365 nm）作为光源，提供均匀的照射和由此产生的连续流动方法的高效率。该过程快速、稳健，具有高官能团耐受性和高通量。包括 X 射线晶体学在内的完整光谱分析支持亚硝基部分的形成。这种流动方法的可扩展性允许获得克数量的亚硝基物质，为此我们重点介绍了一小部分衍生反应，强调了它们的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02362