2-(4,4''-difluoro-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4''-difluoro-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2,6-Bis(4-fluorophenyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₂₃H₁₅F₂N
• 分子量: 343.376
• InChiKey: YSEOXDNVZFKUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4,4''-difluoro-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H / C–N键活化作用与酰胺催化的C–H键官能化

  摘要：

  据报道，在高化学选择性条件下，使用铑（I）催化剂通过酰胺N–C键的选择性活化，首次将酰胺作为偶联伙伴进行C–H键官能化。值得注意的是，该报告构成了铑对酰胺N–C（O）键的首次催化活化。我们预计，除了本文所述的工作以外，使用酰胺作为C–H活化的偶联伴侣将具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00058

文献信息

• Deliberately Losing Control of C−H Activation Processes in the Design of Small‐Molecule‐Fragment Arrays Targeting Peroxisomal Metabolism
  作者：Raysa Khan Tareque、Storm Hassell‐Hart、Tobias Krojer、Anthony Bradley、Srikannathasan Velupillai、Romain Talon、Michael Fairhead、Iain J. Day、Kamlesh Bala、Robert Felix、Paul D. Kemmitt、Paul Brennan、Frank Delft、Laura Díaz Sáez、Kilian Huber、John Spencer

  DOI：10.1002/cmdc.202000543

  日期：2020.12.15

  Combined photochemical arylation, “nuisance effect” (SNAr) reaction sequences have been employed in the design of small arrays for immediate deployment in medium‐throughput X‐ray protein–ligand structure determination. Reactions were deliberately allowed to run “out of control” in terms of selectivity; for example the ortho‐arylation of 2‐phenylpyridine gave five products resulting from mono‐ and bisarylations

  组合光化学芳基化、“滋扰效应”（ SN Ar）反应序列已被用于设计小型阵列，以便立即部署在中等通量 X 射线蛋白质-配体结构测定中。故意让反应在选择性方面“失控”；例如，2-苯基吡啶的邻位芳基化得到单芳基化和双芳基化与SNA Ar 工艺相结合的五种产物。结果，已经鉴定出许多针对 NUDT7（一种关键的过氧化物酶体 CoA 酯水解酶）的晶体学命中。
• Acetamide as Cocatalyst for the Nitrogen-Directed Coupling of Arenes with Aryl Chlorides through Ruthenium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Jie Zhang、Qin Yang、Zhu Zhu、Mao Lin Yuan、Hai Yan Fu、Xue Li Zheng、Hua Chen、Rui Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201127

  日期：2012.12

  by C–H activation is described. Acetamide was found to be an effective cocatalyst for this generally applicable ruthenium(II)-catalyzed direct arylation reaction. A wide range of deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled under the mild temperature of 101 °C. The new process is highly atom-economical and sustainable.

  描述了一种通过 C-H 活化交叉偶联芳烃的简单高效的方法。发现乙酰胺是这种普遍适用的钌 (II) 催化的直接芳基化反应的有效助催化剂。在 101 °C 的温和温度下，可以有效地偶联多种失活的芳基氯。新工艺具有高度的原子经济性和可持续性。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。
• <i>Ortho</i> C–H arylation of arenes at room temperature using visible light ruthenium C–H activation
  作者：Arunachalam Sagadevan、Anastasios Charitou、Fen Wang、Maria Ivanova、Martin Vuagnat、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0sc01289k

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed ortho C–H arylation process is described using visible light. Using the readily available catalyst [RuCl2(p-cymene)]2, visible light irradiation was found to enable arylation of 2-aryl-pyridines at room temperature for a range of aryl bromides and iodides.

  使用可见光描述了钌催化的邻位CH芳基化过程。使用现成的催化剂[RuCl 2（p- cymene）] 2，发现可见光辐射能够在室温下使一系列芳基溴化物和碘化物芳基化2-芳基吡啶。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H arylation of diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob00818j

  日期：——

  We report the first method for the direct, regioselective Ru(II)-catalyzed oxidative arylation of C–H bonds in diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination. The reaction takes advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners, providing proof of concept for N-directed Ru(II)-catalyzed C–H arylation. This novel, operationally-simple

  我们报告了第一种方法，它利用溶剂控制的N-配位作用，在不同的N-杂环与芳基硅烷直接，区域选择性Ru（II）催化C–H键的氧化芳基化。该反应利用了有机硅烷作为偶联伙伴的吸引人的特性，为N定向Ru（II）催化的C–H芳基化提供了概念证明。该新颖，操作简单且通用的方案利用Ru（II）/ CuF 2试剂系统，其中CuF 2在非配位溶剂中充当双重活化剂/氧化剂，以适应配体N配位。第一个Ru（II）催化的N取向的Hiyama C–H芳基化为通过通用钌（II）催化歧管实现众多C–H键功能化提供了广泛的含义。