4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 1269466-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• CAS: 1269466-61-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅S
• 分子量: 450.555
• InChiKey: JYKOZPCGMBBRKP-TWZJLLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-benzoyl-4-O-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蛋白聚糖四糖连接区合成的一锅策略。

  摘要：

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200192d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-xylopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动聚糖装配产生的阿拉伯糖木聚糖寡糖对木聚糖解构酶的活性位点图

  摘要：

  木聚糖降解酶对于半纤维素生物质的解构至关重要，因此水解产物可用于各种工业应用，例如生物燃料的生产。为了确定这些酶的底物特异性，我们通过自动聚糖组装制备了复杂的木聚糖寡糖集合。七个差异保护的构建基块为2取代，3取代和2/3取代的阿拉伯糖醛酸和葡萄糖醛酸木聚糖低聚糖的模块化组装提供了基础。木聚糖主链的延长取决于将C4-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的木糖结构单元反复添加到接头官能化的树脂中。阿拉伯呋喃糖和葡萄糖醛酸残基已通过在木糖结构单元的C2和C3羟基上使用完全正交的2-（甲基）萘基（Nap）和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基（Azmb）保护基团选择性地连接至主链。阿拉伯木聚糖低聚糖是绘制涉及木聚糖解构的糖基水解酶活性位点的极佳工具。在寡糖与糖基水解酶孵育后，通过分析消化产物来确定几种木聚糖酶和阿拉伯呋喃糖苷酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605902

文献信息

• Chemical synthesis of human syndecan-4 glycopeptide bearing O-, N-sulfation and multiple aspartic acids for probing impacts of the glycan chain and the core peptide on biological functions
  作者：Weizhun Yang、Yigitcan Eken、Jicheng Zhang、Logan Emerson Cole、Sherif Ramadan、Yongmei Xu、Zeren Zhang、Jian Liu、Angela K. Wilson、Xuefei Huang

  DOI：10.1039/d0sc01140a

  日期：——

  homogeneous proteoglycan glycopeptides are needed. Herein, we report the first successful synthesis of proteoglycan glycopeptides bearing multiple aspartic acids in the core peptide and O- and N-sulfations in the glycan chain, as exemplified by the syndecan-4 glycopeptides. To overcome the high acid sensitivities of sulfates and base sensitivities of the glycopeptide during synthesis, a new synthetic approach

  蛋白聚糖是一类复杂的糖蛋白，其糖胺聚糖链如硫酸乙酰肝素 (HS) 连接到核心蛋白主链上。由于 HS 在自然界中的高度结构异质性，破译 HS 链和核心蛋白对蛋白多糖功能的各自作用具有挑战性。虽然 HS 的硫酸化模式决定了许多活动，但核心蛋白可能会影响 HS 功能。为了破译这一点，需要均质的蛋白聚糖糖肽。在此，我们报告了在核心肽中带有多个天冬氨酸并在聚糖链中带有 O- 和 N- 硫酸盐的蛋白多糖糖肽的首次成功合成，例如 syndecan-4 糖肽。为了克服合成过程中硫酸盐的高酸敏感性和糖肽的碱敏感性，已开发出一种新的合成方法，可在易于形成阿斯巴酰亚胺副产物的肽序列上产生硫酸化聚糖链。结构明确的合成糖肽的可用性使得能够研究其生物学功能，包括细胞因子、生长因子结合和乙酰肝素酶抑制。有趣的是，与单独的肽或聚糖相比，糖肽表现出依赖于上下文的生物活性增强或降低。本文提供的结果表明，除了改变 HS 的硫酸化模式之外，将
• Automated Synthesis of Arabinoxylan-Oligosaccharides Enables Characterization of Antibodies that Recognize Plant Cell Wall Glycans
  作者：Deborah Schmidt、Frank Schuhmacher、Andreas Geissner、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/chem.201500065

  日期：2015.4.7

  wall glycans are used for high‐resolution imaging, providing important information about the structure and function of cell wall polysaccharides. To characterize the binding epitopes of these powerful molecular probes a library of eleven plant arabinoxylan oligosaccharides was produced by automated solid‐phase synthesis. Modular assembly of oligoarabinoxylans from few building blocks was enabled by adding

  识别植物细胞壁聚糖的单克隆抗体用于高分辨率成像，可提供有关细胞壁多糖结构和功能的重要信息。为了表征这些功能强大的分子探针的结合表位，通过自动固相合成制备了11种植物阿拉伯木聚糖寡糖文库。通过将（2-萘基）甲基（Nap）添加到用于固相合成的正交保护基的工具箱中，可以使来自几个结构单元的低聚阿拉伯木聚糖的模块组装成为可能。获得缀合就绪的寡糖，并在微阵列上确定了木聚糖定向抗体的结合特异性。