4-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 1269466-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• CAS: 1269466-50-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: VTZUPHIDJHUMJE-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-fluorenylcarboxymethyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯木聚糖寡糖的自动合成可以识别识别植物细胞壁聚糖的抗体。

  摘要：

  识别植物细胞壁聚糖的单克隆抗体用于高分辨率成像，可提供有关细胞壁多糖结构和功能的重要信息。为了表征这些功能强大的分子探针的结合表位，通过自动固相合成制备了11种植物阿拉伯木聚糖寡糖文库。通过将（2-萘基）甲基（Nap）添加到用于固相合成的正交保护基的工具箱中，可以使来自几个结构单元的低聚阿拉伯木聚糖的模块组装成为可能。获得缀合就绪的寡糖，并在微阵列上确定了木聚糖定向抗体的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500065
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯木聚糖寡糖的自动合成可以识别识别植物细胞壁聚糖的抗体。

  摘要：

  识别植物细胞壁聚糖的单克隆抗体用于高分辨率成像，可提供有关细胞壁多糖结构和功能的重要信息。为了表征这些功能强大的分子探针的结合表位，通过自动固相合成制备了11种植物阿拉伯木聚糖寡糖文库。通过将（2-萘基）甲基（Nap）添加到用于固相合成的正交保护基的工具箱中，可以使来自几个结构单元的低聚阿拉伯木聚糖的模块组装成为可能。获得缀合就绪的寡糖，并在微阵列上确定了木聚糖定向抗体的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500065

文献信息

• Active Site Mapping of Xylan-Deconstructing Enzymes with Arabinoxylan Oligosaccharides Produced by Automated Glycan Assembly
  作者：Deborah Senf、Colin Ruprecht、Goswinus H. M. de Kruijff、Sebastian O. Simonetti、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/chem.201605902

  日期：2017.3.2

  as the production of biofuel. To determine the substrate specificities of these enzymes, we prepared a collection of complex xylan oligosaccharides by automated glycan assembly. Seven differentially protected building blocks provided the basis for the modular assembly of 2‐substituted, 3‐substituted, and 2‐/3‐substituted arabino‐ and glucuronoxylan oligosaccharides. Elongation of the xylan backbone

  木聚糖降解酶对于半纤维素生物质的解构至关重要，因此水解产物可用于各种工业应用，例如生物燃料的生产。为了确定这些酶的底物特异性，我们通过自动聚糖组装制备了复杂的木聚糖寡糖集合。七个差异保护的构建基块为2取代，3取代和2/3取代的阿拉伯糖醛酸和葡萄糖醛酸木聚糖低聚糖的模块化组装提供了基础。木聚糖主链的延长取决于将C4-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的木糖结构单元反复添加到接头官能化的树脂中。阿拉伯呋喃糖和葡萄糖醛酸残基已通过在木糖结构单元的C2和C3羟基上使用完全正交的2-（甲基）萘基（Nap）和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基（Azmb）保护基团选择性地连接至主链。阿拉伯木聚糖低聚糖是绘制涉及木聚糖解构的糖基水解酶活性位点的极佳工具。在寡糖与糖基水解酶孵育后，通过分析消化产物来确定几种木聚糖酶和阿拉伯呋喃糖苷酶的底物特异性。
• One-Pot Strategies for the Synthesis of the Tetrasaccharide Linkage Region of Proteoglycans
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol200192d

  日期：2011.3.18

  tetrasaccharide corresponding to the linkage region of proteoglycans was synthesized via one-pot procedures from the silylated monosaccharide derivatives. Regioselective one-pot protection protocols were applied in generating the requisite monosaccharide building blocks whereas stereoselective one-pot glycosylation approaches were utilized to assemble the tetrasaccharide skeleton.

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。