(+)-(R)-(二甲氧基磷酰基)甲基对甲苯基亚砜 | 61187-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+)-(R)-(二甲氧基磷酰基)甲基对甲苯基亚砜
• 英文名称: (R)-dimethylphosphorylmethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-dimethoxyphosphorylmethylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 61187-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄PS
• 分子量: 262.266
• InChiKey: FUTJQOSOFZXWOZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-(二甲氧基磷酰基)甲基对甲苯基亚砜 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (+)-(1S,R_S)-N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral sulfur compounds. 9. Stereochemistry of the intermolecular and intramolecular conjugate additions of amines and anions to chiral (E)- and (Z)-vinyl sulfoxides. Total syntheses of (R)-(+)-carnegine and (+)- and (-)-sedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a051
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(R)-(二甲氧基磷酰基)甲基对甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Application of chiral sulfoxides in asymmetric synthesis: the enantiospecific synthesis of the chroman ring of .alpha.-tocopherol (vitamin E)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00332a066

文献信息

• Studies on Intramolecular Alkylation of an α-Sulfinyl Vinylic Carbanion: a Novel Route to Chiral 1-Cycloalkenyl Sulfoxides
  作者：N Maezaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00713-4

  日期：2000.9.29

  investigated. Upon treatment with LDA in THF at −78°C, α-sulfinyl carbanion generated from vinylic sulfoxides cyclized at the α-sulfinyl position to give 1-cycloalkenyl sulfoxides with a five- to seven-membered ring. Although iodide or bromide is normally a good leaving group, chloride affords better results than the corresponding iodide and bromide when the reaction takes place at the benzylic position. The cyclization

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。
• α-Phosphoryl sulfoxides. XI. Sulfenylation of α-phosphoryl sulfoxides and a general synthesis of optically active ketene dithioacetal mono-S-oxides
  作者：Marian Mikołajczyk、Wanda H. Midura、Blanka Wladislaw、Francisco C. Biaggio、Liliana Marzorati、MichałW. Wieczorek、Jarosław Błaszczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01175-1

  日期：1997.2

  α-phosphoryl sulfoxides 1 with S-methyl methanethiosulfonate and phenylselenenyl bromide, respectively, affording α-methylsulfenyl- and α-phenylselenenyl-α-phosphoryl sulfoxides 8 and 9 are described. Sulfenylation of (+)-(S)-dimethoxyphosphorylmethyl p-tolyl sulfoxide 2 gave a mixture of optically active diastereoisomers of the sulfoxide 8a which is a key substrate in the Horner-Wittig synthesis of enantiomeric

  硫基化和α -磷酰基亚砜的selenenylation 1与S-甲基methanethiosulfonate和苯硒基溴，分别得到α-methylsulfenyl-和α-苯硒基-α -磷亚砜8和9中描述。（+）-（S）-二甲氧基磷酰基甲基对甲苯基亚砜2的亚磺酰化得到了亚砜8a的旋光非对映异构体的混合物，这是对映体烯酮二硫缩醛单S-氧化物10的Horner-Wittig合成的关键底物。确定了10个几何异构体的比例并进行了简要讨论。E的晶体和分子结构报道了-1-对甲苯基亚磺酰基-1-甲基亚磺酰基-2-苯基-乙烯10a。
• Intramolecular addition of amines to chiral vinyl sulfoxides, total synthesis of ()-(+)-canadine
  作者：Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96613-9

  日期：1987.1

  The intramolecular conjugate addition of an amine to the chiral vinyl sulfoxides and to give chiral isoquinolines and is reported. Isoquinoline is converted to ()-(+)-Canadine via an intramolecular Pummerer reaction.

  分子内共轭加成的胺的手性乙烯基亚砜和，得到手性的异喹啉和报道。异喹啉通过分子内Pummerer反应转化为（）-（+）-卡丹丁。
• Pindur, Ulf; Lutz, Gundula; Rogge, Martina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 201 - 206
  作者：Pindur, Ulf、Lutz, Gundula、Rogge, Martina

  DOI：——

  日期：——
• Un dienophile chiral tres reactif : le Z-(R)S p-tolylsulfinyl-3 propenoate de methyle
  作者：Christian Maignan、Ahmed Guessous、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81156-4

  日期：1984.1