(+)-(1S,R_S)-N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline | 109985-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(1S,R_S)-N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline
• 英文别名: (+)-(1R,SR)-N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline；(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 109985-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: DZMYVQZKZPQKSN-IQGLISFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,R_S)-N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline 在 镍 作用下， 以51%的产率得到(R)-6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  胺向手性乙烯基亚砜的不对称分子内共轭加成。（R）-（+）-carnegine的全合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-乙烯基亚砜（3）和（4）在用碱处理后，进行环化，得到手性异喹啉，其中之一被转化为（R）-（+）-卡那金。

  DOI：

  10.1039/c39860001688
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl)trifluoroacetamide 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (+)-(1S,R_S)-N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral sulfur compounds. 9. Stereochemistry of the intermolecular and intramolecular conjugate additions of amines and anions to chiral (E)- and (Z)-vinyl sulfoxides. Total syntheses of (R)-(+)-carnegine and (+)- and (-)-sedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a051

文献信息

• Chiral sulfur compounds. II. Diastereoselective additions of (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion to imines. Asymmetric synthesis of (R)-(+)-tetrahydropalmatine
  作者：Stephen G. Pyne、Branko Dikic

  DOI：10.1021/jo00293a045

  日期：1990.3
• PYNE, STEPHEN G.;BLOEM, PETER;CHAPMAN, SANDRA L.;DIXON, CHRISTINE E.;GRIF+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1086-1093
  作者：PYNE, STEPHEN G.、BLOEM, PETER、CHAPMAN, SANDRA L.、DIXON, CHRISTINE E.、GRIF+

  DOI：——

  日期：——