(E,E)-1,4-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-butadiene | 848863-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-[(1E,3E)-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-dienyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 848863-57-0
• 化学式: C₂₀H₁₀F₁₂
• 分子量: 478.28
• InChiKey: IEEFAAXJVGJMCF-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-butadiene 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl Groups in Crystal Design of 1,4-Diphenyl-1,3-butadienes for Topochemical [2 + 2] Photodimerization

  摘要：

  UV irradiation of the powdered crystalline sample of each of three (EE)-1,4-di(trifluoromethyl-substituted)phenyl-1,3-butadienes (1-3) was found to yield a single [2 + 2] cycloaddition product in the solid state. Moreover, upon irradiation, the crystalline samples of two (EE)-1,4-di(trifluoromethyl- and fluorine-substituted)phenyl-1,3-butadienes (4, 5) undergo a similar conversion to afford a [2 + 2] cycloaddition product, respectively. Our observations suggest that trifluoromethyl groups can be used to direct 1,4-diphenyl-1,3-butadiene molecules to form a parallel, offset-stacked orientation suitable for topochemical [2 + 2] cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol0475111
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)苯乙烯 在 Ir(2,6-bis[di(i-propyl)phosphinomethyl]phenyl)(C2H4) 作用下， 反应 90.0h， 生成 (E,E)-1,4-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  夹钳式铱络合物的催化脱氢CC连接

  摘要：

  所述钳铱片段（的iPr PCP）的Ir（ř PCP =κ 3 -2,6-C 6 H ^ 3（CH 2 PR 2）2）已经发现，催化乙烯基芳烃主要地得到的脱氢偶联（ê，E）-1，4-二芳基-1，3-丁二烯。除去的氢可与另一分子乙烯基芳烃进行加成反应，导致与每当量产生的二芳基丁二烯形成的1当量乙基芳烃发生整体歧化反应。或者，牺牲氢受体（例如叔为此目的，可以将叔丁基乙烯）添加到溶液中。二芳基丁二烯的分离产率中等至良好，最高可达约3％。90％基于歧化反应。DFT计算结果和用取代苯乙烯进行的实验表明，偶联反应是通过在β-乙烯基和邻芳基位置上两次加成C–H苯乙烯分子而进行的，从而得到铱（III）金属茂中间体。然后，该中间体在还原消除产物之前，添加了第二个苯乙烯分子的β-乙烯基C–H键。几种金属茚配合物已经被分离出来并在晶体学上进行了表征。根据拟议的机制，在邻域进行替代苯乙烯的-芳基位置排除了脱氢均偶联作用。在2

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03433

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative C–C Coupling by a Pincer-Ligated Iridium Complex
  作者：Miles Wilklow-Marnell、Bo Li、Tian Zhou、Karsten Krogh-Jespersen、William W. Brennessel、Thomas J. Emge、Alan S. Goldman、William D. Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b03433

  日期：2017.7.5

  moderate to good yields, up to ca. 90% based on the disproportionation reaction. The results of DFT calculations and experiments with substituted styrenes indicate that the coupling proceeds via double C–H addition of a styrene molecule, at β-vinyl and ortho-aryl positions, to give an iridium(III) metalloindene intermediate; this intermediate then adds a β-vinyl C–H bond of a second styrene molecule before

  所述钳铱片段（的iPr PCP）的Ir（ř PCP =κ 3 -2,6-C 6 H ^ 3（CH 2 PR 2）2）已经发现，催化乙烯基芳烃主要地得到的脱氢偶联（ê，E）-1，4-二芳基-1，3-丁二烯。除去的氢可与另一分子乙烯基芳烃进行加成反应，导致与每当量产生的二芳基丁二烯形成的1当量乙基芳烃发生整体歧化反应。或者，牺牲氢受体（例如叔为此目的，可以将叔丁基乙烯）添加到溶液中。二芳基丁二烯的分离产率中等至良好，最高可达约3％。90％基于歧化反应。DFT计算结果和用取代苯乙烯进行的实验表明，偶联反应是通过在β-乙烯基和邻芳基位置上两次加成C–H苯乙烯分子而进行的，从而得到铱（III）金属茂中间体。然后，该中间体在还原消除产物之前，添加了第二个苯乙烯分子的β-乙烯基C–H键。几种金属茚配合物已经被分离出来并在晶体学上进行了表征。根据拟议的机制，在邻域进行替代苯乙烯的-芳基位置排除了脱氢均偶联作用。在2
• Trifluoromethyl Groups in Crystal Design of 1,4-Diphenyl-1,3-butadienes for Topochemical [2 + 2] Photodimerization
  作者：Jin Liu、Natalie L. Wendt、Kelly J. Boarman

  DOI：10.1021/ol0475111

  日期：2005.3.1

  UV irradiation of the powdered crystalline sample of each of three (EE)-1,4-di(trifluoromethyl-substituted)phenyl-1,3-butadienes (1-3) was found to yield a single [2 + 2] cycloaddition product in the solid state. Moreover, upon irradiation, the crystalline samples of two (EE)-1,4-di(trifluoromethyl- and fluorine-substituted)phenyl-1,3-butadienes (4, 5) undergo a similar conversion to afford a [2 + 2] cycloaddition product, respectively. Our observations suggest that trifluoromethyl groups can be used to direct 1,4-diphenyl-1,3-butadiene molecules to form a parallel, offset-stacked orientation suitable for topochemical [2 + 2] cycloaddition.