2-氟-N-甲氧基苯甲酰胺 | 102413-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-N-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-methoxybenzamide
• CAS: 102413-10-5
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: ALRUHJZBMXZZKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N-甲氧基苯甲酰胺 在 N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到邻氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯-N-(苯磺酰基)苯磺酰胺将 N-烷氧基酰胺转化为酯的温和方法

  摘要：

  已经报道了一种从N-烷氧基酰胺合成酯的有效、快速的方法。该方案使用容易获得的N -氯-N-(苯磺酰基)苯磺酰胺 (NCBSI) 将烷氧基酰胺转化为相应的酯。本方法不含金属和配体，在温和的反应条件下进行。这种转化结合了多种酰胺，由芳基或烷基羧酸制备，导致功能化酯的形成，突出了其多功能性、化学选择性和高产率方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154539
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氟-N-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行温和的铑（III）催化的CH烯丙基化：（E）-醇的直接和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。

  DOI：

  10.1021/ol503229c

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C activation sequence: vinylcyclopropanes as versatile synthons in direct C–H allylation reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhi-Ping Qiu、Shang-Shi Zhang、Jing-Gong Liu、Ye-Xing Lao、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Juan Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c4cc07839j

  日期：——

  Succession of C-H activation and C-C activation was achieved by using a single rhodium(III) catalyst. Vinylcyclopropanes were used as versatile coupling partners. Mechanistic studies suggest that the olefin insertion step is rate-determining and a facile beta-carbon elimination is involved, which represents a novel ring opening mode of vinylcyclopropanes.

  通过使用单一的铑（III）催化剂可实现CH活化和CC活化的连续过程。乙烯基环丙烷用作通用偶联伴侣。机理研究表明，烯烃的插入步骤决定了速率，并且涉及到了简便的β-碳消除，这代表了乙烯基环丙烷的一种新颖的开环方式。
• Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties
  作者：Xiaorong Zhou、Zhixing Peng、Hongyang Zhao、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6cc05456k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides furnished 3-aminoisoindolin-1-ones and 3-(diarylmethylene)isoindolin-1-ones.

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemodivergent annulations between <i>N</i>-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation
  作者：Youwei Xu、Guangfan Zheng、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc07753j

  日期：——

  Chemodivergent and redox-neutral annulations between N-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides have been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation. The sulfoxonium ylide acts as a carbene precursor, and coupling occurs under acid-controlled conditions, where Zn(OTf)2 and PivOH promote chemodivergent cyclizations.

  通过Rh（III）催化的CH活化，已经实现了N-甲氧基苯甲酰胺和sulf代氧鎓盐之间的化学发散和氧化还原中性。ox鎓的叶立德充当卡宾的前体，并在酸控制的条件下发生偶联，其中Zn（OTf）2和PivOH促进化学发散环化。
• Isoindolinone synthesis through Rh/Cu-catalyzed oxidative C–H/N–H annulation of <i>N</i>-methoxy benzamides with saturated ketones
  作者：Xiao Du、Yuntao Hu、Darun Yang、Decai Huang、Wendi Yang、Hailong Wu、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob02166d

  日期：——

  The synthesis of isoindolinones from N-methoxy benzamides and saturated ketones via a bimetallic tandem catalytic annulation has been accomplished. The reaction is catalyzed by a Rh/Cu-cocatalytic system and proceeds via the combination of Cu-catalyzed dehydrogenation of ketones and Rh-catalyzed direct C–H functionalization with the assistance of the N-methoxy amide group which also acts as an oxidant

  已经完成了由N-甲氧基苯甲酰胺和饱和酮通过双金属串联催化环化合成异吲哚啉酮。该反应由 Rh/Cu 助催化体系催化，通过Cu 催化的酮脱氢和 Rh 催化的直接 C-H 官能化在 N-甲氧基酰胺基团的帮助下进行，N-甲氧基酰胺基团也可作为氧化剂再生 Rh 催化剂。该方法与广泛的底物和官能团具有良好的相容性，并为获得多种异吲哚啉酮提供了一种替代策略。