2,4-dimethoxy-2′-nitrobiphenyl | 92200-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-2′-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-2'-nitro-1,1'-biphenyl；2-Nitro-2',4'-dimethoxy-biphenyl；2,4-Dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 92200-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: WKHVAQKNKVBRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-2′-nitrobiphenyl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-2',4'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Erdtman,H. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1761 - 1764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 2,4-二甲氧基苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetic acid 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,4-dimethoxy-2′-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基羧酸之间的一般Pd催化脱羧交叉偶联反应：联芳基化合物的合成

  摘要：

  酸到酸：已开发出一种通过两种不同的（杂）芳基羧酸之间的脱羧交叉偶联反应来合成联芳基化合物的通用方法（请参见方案）。使用Pd II / PCy 3催化剂可实现电子不同或电子相似的芳基羧酸的交叉偶联反应。该方法与具有硝基，氰基，氟，氯，溴，三氟甲基和甲氧基取代基的底物相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201200153

文献信息

• Arenediazonium Tosylates (ADTs) as Efficient Reagents for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Neat Water
  作者：Pavel Postnikov、Stefan Bräse、Ksenia Kutonova、Nicole Jung、Marina Trusova、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1588919

  日期：——

  was developed. The use of arenediazonium tosylates and corresponding boron compounds allows a conversion in neat water in the presence of commercially available Pd(OAc)2 under mild conditions with tolerance to a wide range of functional groups. A procedure particularly useful for the synthesis of di-ortho-substituted biaryls was developed. A simple, convenient, and environment-friendly procedure for

  摘要 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。
• Synthesis of Biaryls by Pd-Catalyzed Decarboxylative Homo- and Heterocoupling of Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Sizhuo Wang、Zhiyong Yang、Jidan Liu、Anwei Wang、Xiujian Li、Ze Tan、Can-Cheng Guo、Wei Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201100913

  日期：2011.10

  base, symmetrical and unsymmetrical biaryls can be readily synthesized through the Pd-catalyzed decarboxylative homo- and heterocoupling of substituted benzoic acids. The reaction gave the desired products in 40–90 % yield and is compatible with 2-nitro-, 2-methoxy-, 2-fluoro-, and 2-chloro-substituted benzoic acids.

  通过仔细选择正确的底物比例、催化剂组合和碱，可以通过 Pd 催化的取代苯甲酸的脱羧均偶合和杂偶合轻松合成对称和不对称联芳基化合物。该反应以 40-90% 的产率得到所需产物，并且与 2-硝基-、2-甲氧基-、2-氟-和 2-氯-取代的苯甲酸相容。
• A General Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction between Aryl Carboxylic Acids: Synthesis of Biaryl Compounds
  作者：Peng Hu、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201200153

  日期：2012.6.11

  Acid to acid: A general method has been developed for the synthesis of biaryl compounds through a decarboxylative cross‐coupling reaction between two different (hetero)aryl carboxylic acids (see scheme). The use of a PdII/PCy3 catalyst enables the cross‐coupling reaction of electronically different or electronically similar aryl carboxylic acids. This method is compatible with substrates having nitro

  酸到酸：已开发出一种通过两种不同的（杂）芳基羧酸之间的脱羧交叉偶联反应来合成联芳基化合物的通用方法（请参见方案）。使用Pd II / PCy 3催化剂可实现电子不同或电子相似的芳基羧酸的交叉偶联反应。该方法与具有硝基，氰基，氟，氯，溴，三氟甲基和甲氧基取代基的底物相容。
• Erdtman,H. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1761 - 1764
  作者：Erdtman,H. et al.

  DOI：——

  日期：——