(S)-吡咯烷-2-基甲醇 | 79802-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-吡咯烷-2-基甲醇
• 英文名称: (S)-(+)-prolinol hydrochloride
• 英文别名: (S)-pyrrolidin-2-ylmethanol hydrochloride；(2S)-pyrrolidin-2-ylmethanol hydrochloride；[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 79802-20-3
• 化学式: C₅H₁₁NO*ClH
• 分子量: 137.609
• InChiKey: FWXXCGIUQGFYIX-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 (S)-吡咯烷-2-基甲醇 在 三(二甲胺基)膦 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到(2S,5S)-2-(3-tert-butylphenoxy)-1-aza-3-oxa-2-phosphabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral (o-Hydroxyaryl)oxazaphospholidine Oxides: A New Class of Bifunctional Catalysts in the Enantioselective Borane Reduction of Ketones

  摘要：

  The synthesis of a new class of bifunctional organophosphorus catalysts for the asymmetric borane reduction of prochiral ketones has been investigated. Keys to the architecture of effective catalysts are an oxazaphospholidine structural unit and a hydroxyaryl moiety. These (o-hydroxyary-1)oxazaphospholidine oxides have been successfully applied to the catalytic (2 mol-%) asymmetric borane reduction of numerous prochiral ketones with enantiomeric excesses up to 84% ee.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100 %的产率得到(S)-吡咯烷-2-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED-RING HETEROCYCLE DERIVATIVE AND MEDICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE À CYCLES FUSIONNÉS ET SON APPLICATION MÉDICALE
  [ZH] 一种并环杂环衍生物及其在医药上的应用

  摘要：

  提供一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在制备治疗与PAR P7活性或表达量相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  WO2022223022A1

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017201161A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150152096A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Provided herein are dihydropyrimidine compounds and their pharmaceutical applications, especially for use in treating and preventing HBV diseases. Specifically, provided herein are compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is the use of the compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for treating and preventing HBV diseases.

  本文提供了二氢嘧啶化合物及其药物应用，特别用于治疗和预防HBV疾病。具体来说，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了利用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐来治疗和预防HBV疾病。
• Structure guided design of a series of sphingosine kinase (SphK) inhibitors
  作者：Darin J. Gustin、Yihong Li、Matthew L. Brown、Xiaoshan Min、Mike J. Schmitt、Malgorzata Wanska、Xiaodong Wang、Richard Connors、Sheere Johnstone、Mario Cardozo、Alan C. Cheng、Shawn Jeffries、Brendon Franks、Shyun Li、Shanling Shen、Mariwil Wong、Holger Wesche、Guifen Xu、Timothy J. Carlson、Matthew Plant、Kurt Morgenstern、Karen Rex、Joanna Schmitt、Angela Coxon、Nigel Walker、Frank Kayser、Zhulun Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.030

  日期：2013.8

  inhibition of both isoforms is likely required to block SphK dependent angiogenesis. A structure based approach was used to design and synthesize a series of SphK inhibitors resulting in the identification of the first potent inhibitors of both isoforms of human SphK. Additionally, to our knowledge, this series of inhibitors contains the only sufficiently potent inhibitors of murine SphK1 with suitable

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）信号在有丝分裂，细胞迁移和血管生成中起着至关重要的作用。鞘氨醇激酶（SphKs）催化鞘磷脂代谢中的关键步骤，从而导致S1P的产生。SphK有两种同工型，对SphK缺陷小鼠的观察表明，这两种同工型可以弥补彼此的损失。因此，可能需要抑制两种同工型才能阻断SphK依赖性血管生成。基于结构的方法用于设计和合成一系列SphK抑制剂，从而鉴定出人类SphK两种同工型的第一种有效抑制剂。此外，据我们所知，
• Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds Promoted by InCl₃/Et₃SiH/MeOH System
  作者：On-Yi Lee、Ka-Lun Law、Chun-Yu Ho、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo8016082

  日期：2008.11.21

  A new strategy has been developed for reductive amination of aldehydes and ketones with the InCl3/Et3SiH/MeOH system, which is a nontoxic system with highly chemoselective and nonwater sensitive properties. The methodology can be applied to a variety of cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic amines. Functionalities including ester, hydroxyl, carboxylic acid, and olefin are found to be stable under

  已经开发了一种新的策略，用于使用InCl3 / Et3SiH / MeOH系统进行醛和酮的还原胺化反应，该系统是一种具有高度化学选择性和非水敏感性的无毒系统。该方法可以应用于多种环状，无环，芳族和脂族胺。发现在我们的条件下，包括酯，羟基，羧酸和烯烃在内的官能团是稳定的。该反应相对于InCl 3和Et 3 SiH均显示出一级动力学曲线。已经采用了诸如NMR和ESI-MS之类的光谱技术来探测由InCl3和Et3SiH在MeOH中产生的活性物质和所得物质，这在推导机械方案方面很重要。在ESI-MS研究中，我们首先发现了稳定的甲醇配位的铟（III）物种，该物种可能是室温下氢化铟的温和生成的原因。溶剂的归属对于调节[In-H]物种的反应性至关重要，从而建立了温和的反应条件。该系统在灵活调整氢化物反应性方面具有优势，从而使该系统具有高度的化学选择性。