1-硝基-2-(硝基甲基)苯 | 1818-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-2-(硝基甲基)苯
• 英文名称: 1-nitro-2-(nitromethyl)benzene
• 英文别名: (2-nitrophenyl)nitromethane；nitro(2-nitrophenyl)methane；1-nitro-2-nitromethyl-benzene；1-Nitro-2-nitromethyl-benzol；2-Nitrophenyl-nitromethan
• CAS: 1818-22-0
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD03931965
• 分子量: 182.136
• InChiKey: NEHUISRZCDWUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基硝基苯	1-methyl-2-nitrobenzene	88-72-2	C7H7NO2	137.138

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-(硝基甲基)苯 、 phenyldiazonium acetate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (2,α-dinitro-benzylidene)-phenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Pemsel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 硝酸 作用下， 生成 1-硝基-2-(硝基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  DE246381

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• Scalable, easy synthesis, and efficient isolation of arylnitromethanes: a revival of the Victor Meyer reaction
  作者：Thibaud Alaime、Audrey Delots、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.028

  日期：2016.3

  resulting from this process are obtained in high yields and are analytically pure, i.e., they do not require distillation or further purification, which is a comfortable improvement of the ancestral Victor Meyer reaction.

  描述了一种合成和分离芳基硝基甲烷的改进方法。该方法利用了芳基硝基甲烷与反应的主要杂质亚硝酸酯之间在酸度上的显着差异。由该方法得到的芳基硝基甲烷以高收率获得并且是分析纯的，即，它们不需要蒸馏或进一步纯化，这是对祖先维克多·迈耶反应的舒适改进。
• Palladium-Catalyzed Nitromethylation of Aryl Halides: An Orthogonal Formylation Equivalent
  作者：Ryan R. Walvoord、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol301713j

  日期：2012.8.17

  An efficient cross-coupling reaction of aryl halides and nitromethane was developed with the use of parallel microscale experimentation. The arylnitromethane products are precursors for numerous useful synthetic products. An efficient method for their direct conversion to the corresponding oximes and aldehydes in a one-pot operation has been discovered. The process exploits inexpensive nitromethane

  使用平行微尺度实验开发了芳基卤化物和硝基甲烷的有效交叉偶联反应。芳基硝基甲烷产品是许多有用的合成产品的前体。已经发现了一种在一锅操作中将它们直接转化为相应的肟和醛的有效方法。该过程利用廉价的硝基甲烷作为羰基等价物，提供了一种温和方便的甲酰化方法，可与许多官能团兼容。
• Cyclopentadienyliron-mediated introduction of functionalized alkyl or alkynyl groups to arenes in an addition—demetallation sequence
  作者：Ronald G. Sutherland、Chunhao Zhang、Adam Piórko

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80248-i

  日期：1991.1

  cyanomethyl, and phenylethynyl anions add selectively ortho to arenes containing electron-witdrawing groups and complexed with cyclopentadienyliron. Under similar reaction conditions anions such as alkyl, dichloromethyl and trichloromethyl add in a non-selective way. Addition of the trichloromethyl anion is thermodynamically controlled at extended reaction times and, due to the size of the anion, the

  硝基甲基，氰基甲基和苯基乙炔基阴离子选择性地将邻位添加到含有吸电子基团并与环戊二烯基铁络合的芳烃上。在相似的反应条件下，阴离子如烷基，二氯甲基和三氯甲基以非选择性方式添加。的三氯甲基阴离子的加成在延长反应时间是热力学控制的，并且由于阴离子的大小，元加成产物是有利的。加合物的脱金属导致邻位-硝基甲基化，氰基甲基化或苯基乙炔化的芳烃。对于对称的芳烃配合物，加成-脱金属顺序导致将三氯甲基基团引入芳烃环，从而产生单一产物。从合适的环戊二烯基铁络合物开始的一锅法二烷基芳烃的三氯甲基化可以良好的产率得到β-三氯甲基化的二烷基芳烃。
• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Oxidation of Aromatic Aldoximes
  作者：Francesca Cardona、Andrea Goti、Gianluca Soldaini

  DOI：10.1055/s-2004-829088

  日期：——

  The first catalytic oxidation of aryl oximes to nitro compounds by means of methyltrioxorhenium and urea hydroperoxide is reported. The formation of carbamates, probably occurring through formation of nitrile oxide intermediates, has been observed from 2,6-disubstituted aryl oximes.

  报道了第一次通过甲基三氧铼和尿素氢过氧化物将芳基肟催化氧化为硝基化合物。从 2,6-二取代的芳基肟中观察到氨基甲酸酯的形成，可能通过形成氧化腈中间体而发生。