1-硝基-2-(硝基甲基)戊烷 | 90485-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基-2-(硝基甲基)戊烷
• 英文名称: 1-nitro-2-(nitromethyl)pentane
• 英文别名: 1.3-Dinitro-2-propyl-propan
• CAS: 90485-88-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HLLKOBBJUDUSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1605 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-(硝基甲基)戊烷 在 aluminum oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Bis-(3-nitro-2-propyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  由2-烷基-1,3-二硝基丙烷空前合成两步对称二芳基胺

  摘要：

  这封信报道了在碱性条件下（Al 2 O 3，纯净）与丙烯醛反应，由1,3-二硝基丙烷合成对称的二芳基胺的新的两步合成方法，然后将所得的2,4-二硝基环己醇进行芳构化。用四当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在乙腈中作为溶剂处理，并在60°C加热过夜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.027
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 丙烷 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到1-硝基-2-(硝基甲基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  Michael addition at neutral pH: a facile synthesis of 1,3-dinitroalkanes

  摘要：

  碱催化的硝基烷基对共轭硝基烯烃的Michael加成受到严重的实际困难的影响，因为会形成寡聚物副产物。鉴于它对合成药理学相关有机化合物的重要性，通过在pH 7.0的水相磷酸盐缓冲液中将硝基烷基加到硝基烯烃中，开发了一种可扩展的1,3-二硝基烷基合成方法，无需添加传统的碱催化剂。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0257

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,3-Dinitroalkanes under Heterogeneous Catalysis
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-829160

  日期：——

  3-dinitroalkanes. The synthesis proceeds through the nitroaldol reaction of nitromethane, which acts both as nucleophile and as solvent, to the aldehydes with the formation of β-nitroalkanols as intermediates that convert to nitroalkenes. Further nucleophilic behavior of the nitromethane produces the in situ conjugate addition of its carbanion to the formed nitroalkenes giving the one-pot synthesis of the title

  在碱性氧化铝作为固体催化剂存在下，醛与过量硝基甲烷的反应允许一锅法制备 1,3-二硝基烷烃。合成过程通过硝基甲烷与醛的硝基醛醇反应进行，硝基甲烷既作为亲核试剂又作为溶剂，生成 β-硝基链烷醇作为中间体，转化为硝基烯烃。硝基甲烷的进一步亲核行为产生其碳负离子与形成的硝基烯烃的原位共轭加成，从而实现标题化合物的一锅法合成。该催化剂显示出对脂肪族、芳香族和杂芳族醛的普遍适用性。
• Diastereoselective, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes by an Anionic Domino Process
  作者：Luciano Barboni、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Cristina Femoni、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/chem.200900366

  日期：2009.8.10

  One pot, many reactions! The reaction of two equivalents of ethyl(2‐bromomethyl)acrylate with dinitroalkanes (see scheme) leads to the one‐pot, diastereoselective synthesis of a variety of polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonanes in very good overall yields. The reaction proceeds through an anionic domino process, with the in situ generation of four new CC bonds.

  一锅多反应！两当量的（2-溴甲基）丙烯酸乙酯与二硝基烷烃的反应（见方案）导致以非常好的总产率单锅、非对映选择性合成各种多官能化双环[3.3.1]壬烷。该反应通过阴离子多米诺骨牌过程进行，原位生成四个新的 C  C 键。
• Bewad, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1235
  作者：Bewad

  DOI：——

  日期：——