zinc,butyl acetate,bromide | 737797-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: zinc,butyl acetate,bromide
• 英文别名: (4-acetoxybut-1-yl)zinc(II) bromide；(4-acetoxybutyl)zinc bromide
• CAS: 737797-42-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂Zn
• 分子量: 260.446
• InChiKey: DBPKJQMTXTUZPP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.985 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  1 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36
• 危险类别码：
  R14,R22,R36/37/38,R19
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc,butyl acetate,bromide 在 碘 作用下， 以99 %的产率得到乙酸 4-碘丁酯
  参考文献：
  名称：

  与羰基官能团相容的烷基锌试剂的简单制备

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用钴催化从官能化烷基溴制备烷基锌化合物的直接方法。该过程仅需要由 CoBr 2组成的简单催化系统和联吡啶作为乙腈/吡啶混合物中的配体。该反应在空气和潮湿条件下稳定，为可行的程序开辟了道路。伯烷基溴和仲烷基溴上的各种官能团（例如酯、氰基和卤素）具有良好的耐受性，并能产生高产率的相应烷基锌化合物。此外，我们还成功地形成了带有酮和醛等敏感官能团的烷基锌试剂，且收率良好。这些烷基锌衍生物在钯催化的根岸与各种官能化芳基溴的交叉偶联中的直接应用证明了该方法的效率和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300450
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁基乙酸酯 在 4,4'-联吡啶 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 zinc,butyl acetate,bromide
  参考文献：
  名称：

  与羰基官能团相容的烷基锌试剂的简单制备

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用钴催化从官能化烷基溴制备烷基锌化合物的直接方法。该过程仅需要由 CoBr 2组成的简单催化系统和联吡啶作为乙腈/吡啶混合物中的配体。该反应在空气和潮湿条件下稳定，为可行的程序开辟了道路。伯烷基溴和仲烷基溴上的各种官能团（例如酯、氰基和卤素）具有良好的耐受性，并能产生高产率的相应烷基锌化合物。此外，我们还成功地形成了带有酮和醛等敏感官能团的烷基锌试剂，且收率良好。这些烷基锌衍生物在钯催化的根岸与各种官能化芳基溴的交叉偶联中的直接应用证明了该方法的效率和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300450

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzo[b]thiophenes by the Intramolecular Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Alkynyl(aryl)thioethers
  作者：Thomas Kunz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201106734

  日期：2012.2.20

  Highly functional: A copper(I)‐catalyzed intramolecular carbomagnesiation under mild conditions transforms readily available alkynyl(aryl)thioethers into magnesiated benzothiophenes. Subsequent reaction with various electrophiles (acid chlorides, allyl bromides, aryl halides) provides polyfunctional benzo[b]thiophenes (see scheme). Further modification of the cyclization products affords highly diversified

  高度功能化：在温和条件下，铜（I）催化的分子内碳镁化作用可将易得的炔基（芳基）硫醚转变成镁化的苯并噻吩。随后与各种亲电试剂（酰氯，烯丙基溴，芳基卤化物）反应，可得到多官能的苯并[ b ]噻吩（请参见方案）。环化产物的进一步修饰提供了高度多样化的苯并噻吩衍生物和新的杂环支架。
• Continuous flow Negishi cross-couplings employing silica-supported Pd-PEPPSI–IPr precatalyst
  作者：Gregory A. Price、Andrew R. Bogdan、Ana L. Aguirre、Toshiyuki Iwai、Stevan W. Djuric、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/c6cy00331a

  日期：——

  Pd-PEPPSI–IPr complex prepared via azide–alkyne cycloaddition is described. The complex was immobilised onto silica gel and applied as a heterogeneous catalyst in the Negishi reaction. The catalyst was active in both batch and continuous flow operation and was particularly effective for the coupling of heteroaryl chlorides. Long-term continuous flow experiments demonstrated good catalyst activity over

  三乙氧基甲硅烷的合成官能化的Pd-PEPPSI -的IPr复杂制备经由叠氮化物-炔环加成进行说明。将该配合物固定在硅胶上，并在Negishi反应中用作非均相催化剂。该催化剂在间歇和连续流动操作中均具有活性，并且对于杂芳基氯化物的偶联特别有效。长期连续流实验表明，在15个小时内，催化剂具有良好的活性。
• Access to Functionalized Quaternary Stereocenters via the Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Monoorganozinc Bromide Reagents Enabled by <i>N</i>,<i>N-</i>Dimethylacetamide
  作者：Tyler J. Fulton、Phebe L. Alley、Heather R. Rensch、Adriana M. Ackerman、Cameron B. Berlin、Michael R. Krout

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02201

  日期：2018.12.7

  reagents, readily obtained from alkyl bromides, display excellent reactivity with β,β-disubstituted enones and TMSCl in the presence of Cu(I) and Cu(II) salts to synthesize a variety of cyclic functionalized β-quaternary ketones in 38–99% yields and 9:1–20:1 diastereoselectivities. The conjugate addition features a pronounced improvement in DMA using monoorganozinc bromide reagents. A simple one-pot protocol

  易于从烷基溴化物中获得的单有机锌试剂，在存在铜（Ⅰ）和铜（Ⅱ）盐的情况下，与β，β-二取代的烯酮和TMScl具有优异的反应活性，可以在38-99的范围内合成各种环状官能化的β-季酮。 ％的收率和9：1–20：1的非对映选择性。使用溴化单有机锌试剂可显着改善共轭物的DMA。利用原位生成的单有机锌试剂的简单一锅操作方案可提供相当的产品产量。
• Csp³–Csp³ Bond-Forming Reductive Elimination from Well-Defined Copper(III) Complexes
  作者：Matthew Paeth、Sam B. Tyndall、Liang-Yu Chen、Jia-Cheng Hong、William P. Carson、Xingwu Liu、Xiaodong Sun、Jinjia Liu、Kundi Yang、Elizabeth M. Hale、David L. Tierney、Bin Liu、Zhi Cao、Mu-Jeng Cheng、William A. Goddard、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12632

  日期：2019.2.20

  Carbon-carbon bond-forming reductive elimination from elusive organocopper(III) complexes has been considered the key step in many copper-catalyzed and organocuprate reactions. However, organocopper(III) complexes with well-defined structures that can undergo reductive elimination are extremely rare, especially for the formation of Csp3-Csp3 bonds. We report herein a general method for the synthesis

  从难以捉摸的有机铜 (III) 配合物中形成碳-碳键的还原消除被认为是许多铜催化和有机铜酸盐反应的关键步骤。然而，具有明确结构且可以进行还原消除的有机铜 (III) 配合物极为罕见，尤其是对于 Csp3-Csp3 键的形成。我们在此报告了合成一系列 [烷基-CuIII-(CF3)3]-配合物的通用方法，其结构已通过 NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体衍射明确表征。在升高的温度下，这些配合物按照一级动力学进行还原消除，以良好的产率（高达 91%）形成烷基- 产物。
• Cobalt‐Catalyzed Cross‐Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Philipp Spieß、Jeffrey M. Hammann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201914490

  日期：2020.3.27

  A combination of 10 % CoCl2 and 20 % 2,2'-bipyridine ligands enables cross-coupling of functionalized primary and secondary alkylzinc reagents with various (hetero)aryl halides. Couplings with 1,3- and 1,4-substituted cycloalkylzinc reagents proceeded diastereoselectively leading to functionalized heterocycles with high diastereoselectivities of up to 98:2. Furthermore, alkynyl bromides react with

  10％CoCl2和20％2,2'-联吡啶配体的组合可实现官能化的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的交叉偶联。与1，3-和1，4-取代的环烷基锌试剂的偶联进行非对映选择性，导致官能化的杂环具有高达98：2的高非对映选择性。此外，炔基溴化物与伯和仲烷基锌试剂反应，提供烷基化的炔烃。