2-methyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propanal | 174826-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propanal
• 英文别名: 2-Methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanal
• CAS: 174826-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: CYDKMUWRBIHVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propanal 在 potassium cyanide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 C₂₅H₂₆N₂O₃ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-3-phenyl-5-(2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propan-2-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-methyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266

文献信息

• Pesticidal fluoroolefins
  申请人：British Technology Group, Ltd.

  公开号：US05880162A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  A pesticidal compound of formula I: ##STR1## in which formula: either R.sup.1 is hydrogen and R.sup.2 represents a cyclopropyl group or R.sup.1 and R.sup.2 each represent an alkyl group, which alkyl groups may be the same or different; Ar.sub.A represents an optionally substituted phenyl or naphthyl group; Ar.sub.B represents a phenoxy, phenyl, benzyl or benzoyl-substituted phenyl group which is optionally further substituted; the configuration of the groups Ar.sub.A --CR.sup.1 R.sup.2 and --CH.sub.2 Ar.sub.B about the double bond being mutually trans. Preferably Ar.sub.A is a substituted phenyl group; more preferably being substituted at the 4-(para) position by halogen, alkoxy or haloalkyl. Further provided is a process for the preparation of a pesticidal compound of formula I in which a compound comprising a moiety ##STR2## and a compound comprising a moiety Ar.sub.B -- are reacted together forming a link --CH.dbd.C(F)CH.sub.2 -- between ##STR3## and Ar.sub.B in the compound of formula I.

  公式I的杀虫化合物：##STR1## 其中公式中：R.sup.1为氢，R.sup.2代表环丙基或R.sup.1和R.sup.2各自代表烷基基团，该烷基基团可以相同也可以不同；Ar.sub.A代表可选择取代的苯基或萘基团；Ar.sub.B代表苯氧基、苯基、苄基或苯基取代的苯基团，该苯基团可选择进一步取代；关于双键的Ar.sub.A--CR.sup.1 R.sup.2和--CH.sub.2 Ar.sub.B基团的构型相互为反式。最好Ar.sub.A是取代的苯基团；更好地是在4-(对位)位置被卤素、烷氧基或卤代烷基取代。还提供了一种制备公式I中的杀虫化合物的方法，其中包含一种含有基团##STR2##和一种含有基团Ar.sub.B--的化合物反应，形成##STR3##和Ar.sub.B之间的连接--CH.dbd.C(F)CH.sub.2--在公式I的化合物中。
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。
• The pyrethrins and related compounds. Part XLII:Structure-activity relationships in fluoro-olefin non-ester pyrethroids
  作者：Bhupinder P S Khambay、Andrew W Farnham、Mu-Guang Liu

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199907)55:7<703::aid-ps17>3.0.co;2-4

  日期：1999.7
• PESTICIDAL FLUOROOLEFINS
  申请人：British Technology Group Ltd.

  公开号：EP0757668A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• US5880162A
  申请人：——

  公开号：US5880162A

  公开（公告）日：1999-03-09