N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1220100-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-pyridin-2-ylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1220100-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: CTPOFGSGAKCHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium azide 、 五羰基溴化锰(I) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化水中杂芳烃的CH酰胺化

  摘要：

  我们已经开发出了一种高效的锰催化的酰胺化方法，可以使用现成的磺酰叠氮化物通过CH键活化各种杂芳烃。关键步骤是使用MnBr（CO）5作为催化剂的杂芳烃定向亲电芳族金属化。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。该贱金属催化的反应使用水作为唯一的溶剂并且氮气是唯一的副产物有效地进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800544

文献信息

• Expedient C–H Amidations of Heteroaryl Arenes Catalyzed by Versatile Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Keshav Raghuvanshi、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol401321q

  日期：2013.7.5

  Heteroaryl-substituted arenes and heteroarenes were efficiently amidated through ruthenium-catalyzed C–H bond functionalizations with a variety of sulfonyl azides. Particularly, cationic ruthenium(II) complexes proved to be most effective and allowed nitrogenations of electron-rich and electron-deficient arenes with ample substrate scope.

  杂芳基取代的芳烃和杂芳烃通过钌催化的各种磺酰叠氮化物的C–H键官能化反应而得到有效酰胺化。特别是，阳离子钌（II）配合物被证明是最有效的方法，可以使富电子和缺电子的芳烃在足够的底物范围内进行氮化。
• Mechanistic Studies of the Rhodium-Catalyzed Direct C–H Amination Reaction Using Azides as the Nitrogen Source
  作者：Sae Hume Park、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Jaeyune Ryu、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411072a

  日期：2014.2.12

  reaction using organic azides as the amino source. The most important two stages were investigated especially in detail: (i) the formation of metal nitrenoid species and its subsequent insertion into a rhodacycle intermediate, and (ii) the regeneration of catalyst with concomitant release of products. It was revealed that a stepwise pathway involving a key Rh(V)-nitrenoid species that subsequently undergoes

  芳烃的直接 CH 胺化为苯胺化合物提供了一种直接的途径，而无需芳基（伪）卤化物作为起始材料。该领域的最新发展，特别是金属介导的转化，在底物范围和反应条件方面具有重要意义。本文描述了使用有机叠氮化物作为氨基源的 Rh 催化的直接 CH 胺化反应的机理细节。特别详细地研究了最重要的两个阶段：(i) 金属氮烯类物质的形成及其随后插入红环中间体，以及 (ii) 伴随产物释放的催化剂再生。结果表明，与协调的 CN 键形成途径相比，涉及随后经历酰胺插入的关键 Rh(V)-硝基化合物的逐步途径更受青睐。DFT 计算和动力学研究表明，当前 CH 胺化反应中的限速步骤与 Rh-nitrenoid 中间体的形成更密切相关，而不是预设的 CH 活化过程。本研究提供了直接 CH 胺化反应的机械细节，该反应具有催化循环内球内和外球路径的两个方面。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Direct Amidation of Arene C–H Bond with Azides
  作者：Xinsheng Xiao、Guokai Jia、Fang Liu、Guangchuan Ou、Ying Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02123

  日期：2018.11.16

  We first report the direct ortho C–H amidation of arenes with azides by using a novel and inexpensive RuHCl(CO)(PPh3)3 catalyst. The reaction proceeds efficiently in high yield over a broad range of substrates without requirement of any additional silver salt or additive.

  我们首先报道了使用新型廉价的RuHCl（CO）（PPh 3）3催化剂将芳烃与叠氮化物直接邻位H-H酰胺化反应。该反应可在广泛的底物上以高收率高效地进行，而无需任何其他的银盐或添加剂。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular N-Chelator-Directed Aromatic C–H Amidation with Amides
  作者：Huaiqing Zhao、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1021/ol4024776

  日期：2013.10.4

  Rh(III)-catalyzed intermolecular direct aromatic C–H bond amidation with amides has been accomplished under mild reaction conditions. This protocol is applicable to a broad range of N-chelator-containing arenes amidated with aromatic and aliphatic sulfonamides. A possible mechanism is proposed according to the experimental results.

  Rh（III）催化的酰胺间分子间直接芳族C–H酰胺化反应在温和的反应条件下完成。该方案适用于广泛的含芳香族和脂肪族磺酰胺酰胺化的含N螯合剂的芳烃。根据实验结果提出了一种可能的机理。