n-propyl (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-4-fluorobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-propyl (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-4-fluorobutanoate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-benzoyloxy-1-fluoro-4-oxo-4-propoxybutan-2-yl] benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₁FO₆
• 分子量: 388.393
• InChiKey: OUTYMPVSZJSMCT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butenoic acid propyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium fluoride dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 n-propyl (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-4-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Multigramme synthesis and asymmetric dihydroxylation of a 4-fluorobut-2E-enoate

  摘要：

  克罗酸酯在多克拉量级上使用自由基程序进行溴化。相转移催化的氟化反应将这些物种可靠地转化为4-氟丁-2-烯酸酯（48-53%，约300 mmol）。然后使用不对称二羟基化反应将烯酸酯转化，最终形成高对映体富集度的多用途氟代C4构建块的四个对映体异构体。Sharpless描述的(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN配体效果最好。还描述了一种新的简便方法的开发和优化，用于确定对映体过量；在二氯甲烷/异丙酯酒石酸酯中记录的19F{1H}谱显示不同对映体的基线分离信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.301

文献信息

• Multigramme synthesis and asymmetric dihydroxylation of a 4-fluorobut-2<i>E</i>-enoate
  作者：James A B Laurenson、John A Parkinson、Jonathan M Percy、Giuseppe Rinaudo、Ricard Roig

  DOI：10.3762/bjoc.9.301

  日期：——

  Esters of crotonic acid were brominated on a multigramme scale using a free radical procedure. A phase transfer catalysed fluorination transformed these species to the 4-fluorobut-2E-enoates reproducibly and at scale (48–53%, ca. 300 mmol). Asymmetric dihydroxylation reactions were then used to transform the butenoate, ultimately into all four diastereoisomers of a versatile fluorinated C₄ building block at high enantiomeric-enrichment. The (DHQ)₂AQN and (DHQD)₂AQN ligands described by Sharpless were the most effective. The development and optimisation of a new and facile method for the determination of ee is also described; ¹⁹F¹H} spectra recorded in d-chloroform/diisopropyl tartrate showed distinct baseline separated signals for different enantiomers.

  克罗酸酯在多克拉量级上使用自由基程序进行溴化。相转移催化的氟化反应将这些物种可靠地转化为4-氟丁-2-烯酸酯（48-53%，约300 mmol）。然后使用不对称二羟基化反应将烯酸酯转化，最终形成高对映体富集度的多用途氟代C4构建块的四个对映体异构体。Sharpless描述的(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN配体效果最好。还描述了一种新的简便方法的开发和优化，用于确定对映体过量；在二氯甲烷/异丙酯酒石酸酯中记录的19F1H}谱显示不同对映体的基线分离信号。