(S)-4-(5-bromo-2-fluorophenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine hydrochloride | 1194044-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(5-bromo-2-fluorophenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine hydrochloride
• 英文别名: (4S)-4-(5-bromo-2-fluorophenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-1,3-thiazin-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1194044-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFN₂S*ClH
• 分子量: 339.659
• InChiKey: WELNXBMUUFTQKO-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(5-bromo-2-fluorophenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine hydrochloride 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 甲氧基胺盐酸盐 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,Z)-4-(5-(2-(5-chloropyridin-2-yl)-2-fluorovinyl)-2-fluorophenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了一类化合物，用于调节β-分泌酶酶（BACE）的活性。这些化合物具有一般的化学式 I：（参见化学式 I 结构），其中化学式 I 中的变量 R1、R1'、R2、R2'、R3、R4、R5、R6、R7 和 b 在此处定义。本公开还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的用途，这些疾病和症状是由于BACE的生物活性而导致的。这类由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍和其他中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2018112083A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-fluorophenyl)but-3-en-2-ol 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (S)-4-(5-bromo-2-fluorophenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了一类化合物，用于调节β-分泌酶酶（BACE）的活性。这些化合物具有一般的化学式 I：（参见化学式 I 结构），其中化学式 I 中的变量 R1、R1'、R2、R2'、R3、R4、R5、R6、R7 和 b 在此处定义。本公开还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的用途，这些疾病和症状是由于BACE的生物活性而导致的。这类由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍和其他中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2018112083A1

文献信息

• BACE INHIBITORS
  申请人：Audia James Edmund

  公开号：US20090275566A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use, and intermediates and methods for their preparation.

  本发明提供了Formula I的BACE抑制剂：它们的使用方法，以及它们的制备中间体和方法。
• BACE inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07648983B2

  公开（公告）日：2010-01-19

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use, and intermediates and methods for their preparation.

  本发明提供了一种公式I的BACE抑制剂：它们的使用方法，以及它们的中间体和制备方法。
• Thiazine derivatives as β-secretase inhibitors and methods of use
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US10889579B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present disclosure provides a class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables R1, R1′, R2, R2′, R3, R4, R5, R6, R7, and b of Formula I are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, and other central nervous system conditions.

  本公开提供了一类可用于调节β-分泌酶（BACE）活性的化合物。这些化合物具有通式 I： 其中式 I 的变量 R1、R1′、R2、R2′、R3、R4、R5、R6、R7 和 b 在本文中定义。本公开还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与 BACE 的生物活性导致的 Aβ 斑块形成和沉积有关的疾病和/或病症的用途。此类 BACE 介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍和其他中枢神经系统疾病等。
• AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVES AS BACE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2297120B1

  公开（公告）日：2015-08-19
• THIAZINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20200062743A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure provides a class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: (see Formula I structure) wherein variables R 1 , R 1′ , R 2 , R 2′ , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and b of Formula I are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, and other central nervous system conditions.