4-amino-5-chloro-2-cyanomethyloxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide | 102670-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-2-cyanomethyloxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide
• 英文别名: 4-Amino-5-chloro-2-cyanomethoxy-N-(2-diethylamino-ethyl)-benzamide；4-amino-5-chloro-2-(cyanomethoxy)-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide
• CAS: 102670-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 324.81
• InChiKey: ZTXYPANIEPFDPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-2-cyanomethyloxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide 在 镍 甲醇 、 氮气 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以to give 5.56 g of the title product as a semi-solid的产率得到4-amino-2-(2-aminoethoxy)-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active substituted benzamides

  摘要：

  公式为##STR1##的新型取代苯甲酰胺类化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和A如定义所述，可用于治疗恶心，尤其是化疗引起的恶心，适用于癌症患者。其中一些化合物还适用于与胃动力障碍有关的疾病。

  公开号：

  US05011992A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧氯普胺 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-amino-5-chloro-2-cyanomethyloxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺。1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。

  DOI：

  10.1021/jm00403a011

文献信息

• Anti-emetic quinuclidinyl benzamides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04820715A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Novel substituted benzamides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined herein are useful in the treatment of emesis, and particularly chemotherapy-induced emesis in cancer patients. Some of the compounds are also useful in disorders relating to impaired gastric motility.

  式中R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如本文所述，新型取代苯甲酰胺用于治疗呕吐，特别是癌症患者的化疗引起的呕吐。其中一些化合物也用于治疗与胃动力减弱相关的疾病。
• MONKOVIC, IVO;WILLNER, DAVID
  作者：MONKOVIC, IVO、WILLNER, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• MONKOVIC, IVO;WILLER, DAVID
  作者：MONKOVIC, IVO、WILLER, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• MONKOVIC, IVO;WILLNER, DAVID;ADAM, MICHAEL A.;BROWN, MYRON;CRENSHAW, R. R+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1548-1558
  作者：MONKOVIC, IVO、WILLNER, DAVID、ADAM, MICHAEL A.、BROWN, MYRON、CRENSHAW, R. R+

  DOI：——

  日期：——
• US4808624A
  申请人：——

  公开号：US4808624A

  公开（公告）日：1989-02-28