N-(s-Hydrindacen-4-yl)chloroacetamide | 85565-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(s-Hydrindacen-4-yl)chloroacetamide
• 英文别名: 2‐chloro‐N‐(1,2,3,5,6,7‐hexahydro‐s‐indacen‐4‐yl)acetamide；2-Chloro-N-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-S-indacen-4-YL)acetamide
• CAS: 85565-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: XOVZMXUZTHHMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(s-Hydrindacen-4-yl)chloroacetamide 生成 N-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  VEJDELEK, Z.;PROTIVA, M.;TRCKA, V.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(s-Hydrindacen-4-yl)thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(s-Hydrindacen-4-yl)chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  4-(Aminoacylamido)-s-hydrindacenes and related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过使用氯乙酰氯、2-氯丙酰氯和3-氯丙酰氯对4-氨基-s-氢吲哚啉进行酰化反应，得到了Chloracylamido衍生物IIIa-Va；它们与过量的二乙胺、吡咯烷、哌啶和吗啡啉反应，形成了标题化合物IIIbcde-Vbcde。4-氨基-s-氢吲哚啉与苯甲酰异硫氰酸酯反应，得到1-苯甲酰-3-(s-氢吲哚啉-4-基)硫脲（VI），其轻微碱性水解产生N-(s-氢吲哚啉-4-基)硫脲（VII）。随后，使用甲基碘和乙二胺进行处理，得到了低收率的咪唑啉衍生物VIII。以盐酸形式出现的N-(s-氢吲哚啉-4-基)-2-哌啶乙酰胺（IIId）具有高度的局部麻醉和抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19823297

文献信息

• Discovery of a series of ester-substituted NLRP3 inflammasome inhibitors
  作者：David Harrison、Nicolas Boutard、Krzysztof Brzozka、Marta Bugaj、Stefan Chmielewski、Anna Cierpich、John R. Doedens、Charles-Henry R.Y. Fabritius、Christopher A. Gabel、Michal Galezowski、Piotr Kowalczyk、Oleksandr Levenets、Magdalena Mroczkowska、Katarzyna Palica、Roderick A. Porter、David Schultz、Marta Sowinska、Grzegorz Topolnicki、Piotr Urbanski、Jakub Woyciechowski、Alan P. Watt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127560

  日期：2020.12

  the NLRP3 inflammasome have been approved. In this work, we used the known NLRP3 inflammasome inhibitor CP-456,773 (aka CRID3 or MCC 950) as our starting point and undertook a Structure-Activity Relationship (SAR) analysis and subsequent scaffold-hopping exercise. This resulted in the rational design of a series of novel ester-substituted urea compounds that are highly potent and selective NLRP3 inflammasome

  NLRP3 炎症小体是先天免疫系统的一个组成部分，参与促炎细胞因子的产生。各种外源性和内源性信号的异常激活可导致慢性、低度炎症。由于与大量未满足医疗需求的疾病有关，如阿尔茨海默病、帕金森病、关节炎和癌症，它作为药物靶点引起了极大的兴趣。迄今为止，尚未批准专门针对抑制 NLRP3 炎症小体的药物。在这项工作中，我们使用已知的 NLRP3 炎症小体抑制剂 CP-456,773（又名 CRID3 或 MCC 950）作为我们的起点，并进行了结构-活性关系 (SAR) 分析和随后的支架跳跃练习。44和45。据推测，酯部分充当高渗透性的递送载体，随后被羧酸酯酶水解为羧酸活性物质。这些分子与最先进的技术有很大不同，并在治疗 NLRP3 驱动的疾病方面提供了潜力，特别是在需要组织穿透的情况下。
• VEJDELEK, Z.;HOLUBEK, J.;BARTOSOVA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 12, 3297-3305
  作者：VEJDELEK, Z.、HOLUBEK, J.、BARTOSOVA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——