1-benzyl-3-phenyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-one | 1261604-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1-benzyl-3-phenyl-1H-benzoimidazole-2(3H)-one；1-Benzyl-3-phenylbenzimidazol-2-one；1-benzyl-3-phenylbenzimidazol-2-one
• CAS: 1261604-55-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: HWYITXNPFXBLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-one 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以32%的产率得到1-(cyclohexylmethyl)-3-phenyl-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Promoted Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones

  摘要：

  A new protocol for intramolecular N-arylations of ureas to form benzimidazol-2-ones has been developed. The cyclization reaction occurs In the presence of KOH and DMSO at close to ambient temperature. Under these conditions the yields are high and a wide range of functional groups are tolerated.

  DOI：

  10.1021/ol2008878
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1-(2-iodophenyl)-3-phenylurea 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-3-phenyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜/氢氧化钾：无过渡金属的交叉偶联产物制备的超级碱

  摘要：

  二甲基亚砜（DMSO）中的氢氧化钾（KOH）形成一种超碱性介质，使人们可以在无过渡金属的条件下，从芳基卤化物与各种基于硫，氧和氮的亲核试剂之间的反应中获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000575

文献信息

• Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis of Cyclic Ureas from (Hetero)Aromatic Amines and Isocyanates
  作者：So Won Youn、Yi Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03151

  日期：2016.12.2

  A simple and facile one-pot reaction has been developed to afford a diverse range of N,N′-disubstituted benzimidazolones and imidazopyridinones containing two differently substituted N atoms. A cooperative Pd(II)/Ag(I) system promotes the sequential addition/intramolecular C–H amidation reaction of (hetero)aromatic amines and isocyanates, leading to the formation of two C–N bonds. A mechanism involving

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。
• Dimethyl Sulfoxide/Potassium Hydroxide: A Superbase for the Transition Metal-Free Preparation of Cross-Coupling Products
  作者：Yu Yuan、Isabelle Thomé、Seok Hwan Kim、Duanteng Chen、Astrid Beyer、Julien Bonnamour、Erik Zuidema、Sukbok Chang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201000575

  日期：2010.11.22

  Potassium hydroxide (KOH) in dimethyl sulfoxide (DMSO) forms a superbasic medium that allows one to access cross-coupling products from reactions between aryl halides with various sulfur-, oxygen- and nitrogen-based nucleophiles under transition metal-free conditions.

  二甲基亚砜（DMSO）中的氢氧化钾（KOH）形成一种超碱性介质，使人们可以在无过渡金属的条件下，从芳基卤化物与各种基于硫，氧和氮的亲核试剂之间的反应中获得交叉偶联产物。
• Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Promoted Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones
  作者：Astrid Beyer、Christine M. M. Reucher、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2008878

  日期：2011.6.3

  A new protocol for intramolecular N-arylations of ureas to form benzimidazol-2-ones has been developed. The cyclization reaction occurs In the presence of KOH and DMSO at close to ambient temperature. Under these conditions the yields are high and a wide range of functional groups are tolerated.